2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluorodiphenyl disulfide | 1535-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluorodiphenyl disulfide
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-[(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 1535-95-1
• 化学式: C₁₂H₂F₈S₂
• 分子量: 362.267
• InChiKey: UCZOSDKPFMOYES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluorodiphenyl disulfide 在 calcined iron 作用下， 反应 30.0h， 以83%的产率得到Bis-(2,3,5,6-tetrafluorphenyl)-sulfid
  参考文献：
  名称：

  对称多氟二苯硫醚的便捷合成

  摘要：

  已经研究了在纯态和在铜和铁金属存在下十氟二苯二硫化物的热性质。已经提出了一种通过在高温下与铁一起加热从二芳基二硫化物合成对称多氟化二芳基硫化物的方法。所开发的程序已被用于获得 1,1'-硫烷二基双（五氟苯）、1,1'-硫烷二基双[3,5,6-三氟-2,4-双（三氟甲基）苯]和一些其他对称多氟联苯在苯环的对位上含有氢或氯原子或三氟甲基的硫化物，产率高达 84%。

  DOI：

  10.1134/s1070428021120046
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯硫酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluorodiphenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  对称多氟二苯硫醚的便捷合成

  摘要：

  已经研究了在纯态和在铜和铁金属存在下十氟二苯二硫化物的热性质。已经提出了一种通过在高温下与铁一起加热从二芳基二硫化物合成对称多氟化二芳基硫化物的方法。所开发的程序已被用于获得 1,1'-硫烷二基双（五氟苯）、1,1'-硫烷二基双[3,5,6-三氟-2,4-双（三氟甲基）苯]和一些其他对称多氟联苯在苯环的对位上含有氢或氯原子或三氟甲基的硫化物，产率高达 84%。

  DOI：

  10.1134/s1070428021120046

文献信息

• Fluorinated 1,3λ ⁴ δ ² ,2,4‐Benzodithiadiazines − A Synthetic, Structural and Theoretical Study
  作者：Alexander Yu. Makarov、Irina Yu. Bagryanskaya、Frank Blockhuys、Christian Van Alsenoy、Yuri V. Gatilov、Vladimir V. Knyazev、Alexander M. Maksimov、Tatiana V. Mikhalina、Vyacheslav E. Platonov、Makhmut M. Shakirov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/ejic.200390016

  日期：2003.1

  when a fluorine atom is present in the 8-position) the antiaromaticity − of the corresponding rings. The ortho-fluoro-containing starting material C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 (n = 2: 10) cyclises to the fluorinated 2,1,3-benzothiadiazole 27 upon treatment with CsF instead of SCl2. For starting compound 6-HC6F4−S−N=S=N−SiMe3 (14) the planar (Z,E) configuration features a short intramolecular H···N contact, as

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8
• Reversible Oxidative Addition and Reductive Elimination of Fluorinated Disulfides at Gold(I) Thiolate Complexes: A New Ligand Exchange Mechanism
  作者：Robert E. Bachman、Sheri A. Bodolosky-Bettis、Chelsea J. Pyle、Margaret Anne Gray

  DOI：10.1021/ja805266r

  日期：2008.10.29

  ethanol, followed by addition of [Et4N]Cl, produced [Et4N][Au(SAr)4] (Ar = C6F5 (1a) or C6F4H (1b)) as red crystalline solids in high yield. These complexes are rare examples of homoleptic gold(III) thiolate complexes. The crystal structures 1 show square planar geometry at the gold center with elongated Au-S bonds. Both complexes undergo reversible reductive elimination/oxidative addition processes in solution

  HAuCl4 x 3 H2O 与过量 HSAr（Ar = C6F5 或 C6F4H）在乙醇中反应，然后加入 [Et4N]Cl，生成 [Et4N][Au(SAr)4]（Ar = C6F5 (1a) 或 C6F4H (1b) )) 为高产率的红色结晶固体。这些配合物是均质金 (III) 硫醇盐配合物的罕见例子。晶体结构 1 在金中心显示方形平面几何形状，具有拉长的 Au-S 键。两种配合物都通过热和光化学途径在溶液中经历可逆的还原消除/氧化加成过程。平衡常数和光稳态测量表明，这两种途径的相对重要性取决于芳族基团的性质。含金属的还原消除产物 [Et4N][Au(SAr)2]（Ar = C6F5 (2a) 或 C6F4H (2b)），经独立合成和晶体学表征证实。1 或 2 与各种二硫化物之间的交叉反应通过加成消除过程导致配体交换，这是一种以前未知的金（I）中心配体交换反应途径。
• Synthesis and nuclear magnetic resonance studies of molybdenum and tungsten thiolate complexes
  作者：Jack L. Davidson、Birgit Holz、W. Edward Lindsell、Nigel J. Simpson

  DOI：10.1039/dt9960004011

  日期：——

  Reactions of [WCl3(CO)2(η5-C5H5)] with Tl[SC6F4H-4] and [WBr3(CO)2(η5-C5H5)] with Tl[SR](R = Ph or C6H4Me-4) in dichloromethane gave tungsten(IV) compounds [W(SPh)3(CO)(η5-C5H5)]·0.25CH2Cl21a, [W(SC6H4Me-4)3(CO)(η5-C5H5)]1b and [W(SC6F4H-4)3(CO)(η5-C5H5)]1c, respectively. Reaction of [MoCl(CO)3(η5-C5H5)] with 2 molar equivalents of Tl[SC6F4H-4] in diethyl ether gave a mixture of [Mo(SC6F4H-4)(CO)3(η5-C5H5)]2

  的反应[WCL 3（CO）2（η 5 -C 5 H ^ 5）]与铊[SC 6 ˚F 4 H-4]和[WBR 3（CO）2（η 5 -C 5 H ^ 5）]与铊[SR]（R =苯基或C 6 H ^ 4 ME-4）在二氯甲烷都给钨（IV）的化合物，[W（SPH）3（CO）（η 5 -C 5 H ^ 5）]·0.25CH 2氯2 1A，[W（SC 6 H 4 Me-4）3（CO）（η 5 -C 5 H ^ 5）]图1b和[W（SC 6 ˚F 4 H-4）3（CO）（η 5 -C 5 H ^ 5）] 1C分别。的[代替MoCl（CO）反应3（η 5 -C 5 H ^ 5）]与铊的2个摩尔当量[SC 6 ˚F 4 H-4]在二乙醚中，得到一混合物[沫（SC 6 ˚F 4 H-4 ）（CO）3（η 5 -C 5 H ^ 5）] 2和Tl [沫（SC6 ˚F 4 H-4） 2（CO） 2（η 5 -C 5
• Chemodivergent Chalcogenation of Aryl Alkynoates or <i>N</i>-Arylpropynamides Using 9-Mesityl-10-Methylacridinium Perchlorate Photocatalyst
  作者：Ashis Mathuri、Buddhadeb Pal、Milan Pramanik、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00926

  日期：2023.7.21

  3-sulfenylated/selenylated coumarins or spiro[4,5]trienones. In a radical initiated process, the spiro-cyclization reaction was favored due to the presence of a -OMe or -F substituent at the para position of the aryl group, which helped to stabilize the allylic radical intermediate formed during the reaction. Otherwise, 6-endo-trig cyclization led to 3-sulfenylated/selenylated coumarins. Overall, the new

  在此，我们报道了使用9-异三甲苯基-10-甲基吖啶鎓高氯酸盐作为可见光光催化剂对芳基炔酸酯或N-芳基丙酰胺进行级联硫属化反应，选择性地获得3-磺酰化/硒化香豆素或螺[4,5]三烯酮。在自由基引发的过程中，由于芳基对位上存在-OMe或-F取代基，有利于螺环化反应，这有助于稳定反应过程中形成的烯丙基自由基中间体。否则，6-endo-trig 环化产生 3-磺酰化/硒化香豆素。总体而言，新的 C-S/C-Se、C-C 和 C=O 键是一步形成的。Stern-Volmer猝灭研究、EPR实验、光ON-OFF实验、自由基捕获实验等，有助于理解基于自由基的机制。
• Enhancing the photocatalytic efficiency and stability of CsPbBr₃ nanocrystals for visible-light driven aerobic diaryl thio/seleno etherification
  作者：Ashis Mathuri、Buddhadeb Pal、Milan Pramanik、Anupam Manna、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d3cy01478a

  日期：——

  a reactant to stabilize CsPbBr3 NCs in situ and address stability challenges in polar solvents and open-air environments. Additionally, among the four systems, the bromide-enriched orthorhombic CsPbBr3 NCs exhibit markedly enhanced photocatalytic efficiency and stability compared to the cubic systems. The orthorhombic CsPbBr3 NCs, with prolonged excited state lifetime, promote efficient electron transfer

  CsPbBr 3有望成为一种可见光光催化剂，但其在富氧和极性溶剂环境中的不稳定性给实际应用带来了重大挑战。本研究证明了由二溴异氰尿酸合成的正交 CsPbBr 3纳米晶体 (NC)的有效性。这些NCs在涉及1,3,5-三甲氧基苯的无模板需氧硫代/硒醚化反应中表现出高效率，作为异质可见光光催化剂（450–470 nm，5 mol%），在乙腈中使用二芳基硫醚和二芳基硒化物（ε〜37.5）。提出了一种新颖的表面处理方法，利用富电子的 1,3,5-三甲氧基苯作为反应物来原位稳定 CsPbBr 3 NC ，并解决极性溶剂和露天环境中的稳定性挑战。此外，在这四个体系中，与立方体系相比，富含溴化物的正交晶系CsPbBr 3 NCs表现出显着增强的光催化效率和稳定性。正交晶系CsPbBr 3 NCs具有延长的激发态寿命，可促进有效的电子转移，从而导致导带中产生超氧自由基阴离子。这些发现凸显了钙钛矿纳米晶体的