2-(Furan-2-yl)-2-hydroxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(Furan-2-yl)-2-hydroxyacetate
• 化学式: C₆H₅O₄
• 分子量: 141.103
• InChiKey: RTLDJXGEOSVJEX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-1,2-乙二醇 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到2-(Furan-2-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  自支撑单位点铱催化剂通过脱氢和氧化接力过程将邻二醇选择性转化为水中的 α-羟基乙酸酯

  摘要：

  α-羟基酸因其广泛存在于生物活性分子和可生物降解聚合物中而引起了广泛关注，但它们的常规合成通常仅限于芳香族底物，尤其是逐步合成的。在此，我们公开了使用我们的固体自支撑 NHC-Ir 单中心催化剂在空气气氛下将烷基和芳基邻二醇转化为 α-羟基乙酸酯。由于“隔离效应”，在这种固体单中心催化剂存在下，脂肪族和芳香族二醇都具有比其他可行的分子催化剂（93% 对 <35%）高得多的催化效率。值得注意的是，我们的催化剂可以重复使用 20 次，而催化活性和选择性没有明显损失。控制实验和密度泛函理论计算表明，该反应首先进行催化剂促进的脱氢，然后通过空气中的氧气进行意想不到的氧化中继步骤，导致形成 α-羟基乙酸盐。我们的协议可能有助于提高现成且廉价的二醇的价值。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04354