5-(4-{1-ethyl-1-[4-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutoxy)-3-methylphenyl]-propyl}-2-methylphenoxy)-pentanoic acid | 1332724-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-{1-ethyl-1-[4-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutoxy)-3-methylphenyl]-propyl}-2-methylphenoxy)-pentanoic acid
• 英文别名: 5-[4-[3-[4-(2-Hydroxy-3,3-dimethylbutoxy)-3-methylphenyl]pentan-3-yl]-2-methylphenoxy]pentanoic acid
• CAS: 1332724-90-9
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅
• 分子量: 484.676
• InChiKey: CWFBRPYCPUENQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-{1-[4-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)-3-methylphenyl]-1-ethylpropyl}-2-methylphenoxy)-pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(4-{1-ethyl-1-[4-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutoxy)-3-methylphenyl]-propyl}-2-methylphenoxy)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于骨质疏松症和SAR分析的新型非甾体类维生素D 3羧酸类似物

  摘要：

  探索了具有羧酸的新型维生素D 3类似物，重点研究了具有双苯基骨架的非类甾体类似物LG190178。从具有维生素D受体（VDR）的这些类似物的X射线分析中，羧基在VDR中具有非常独特的氢键相互作用，并且模拟了1α，25-二羟基维生素D 3的1α-羟基和/或3β-羟基。从SAR研究中鉴定出了一种高效的类似物6a，具有良好的体外活性和药代动力学特征。通过口服给药，化合物6a显示出在大鼠骨质疏松症模型中显着预防骨损失的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.001

文献信息

• Novel nonsecosteroidal vitamin D3 carboxylic acid analogs for osteoporosis, and SAR analysis
  作者：Hirotaka Kashiwagi、Yoshiyuki Ono、Kazuki Shimizu、Tsuyoshi Haneishi、Susumu Ito、Shigeyuki Iijima、Takamitsu Kobayashi、Fumihiko Ichikawa、Suguru Harada、Hideki Sato、Nobuo Sekiguchi、Masaki Ishigai、Tadakatsu Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.001

  日期：2011.8

  Novel vitamin D3 analogs with carboxylic acid were explored, focusing on a nonsecosteroidal analog, LG190178, with a bisphenyl skeleton. From X-ray analysis of these analogs with vitamin D receptor (VDR), the carboxyl groups had very unique hydrogen bonding interactions in VDR and mimicked 1α-hydroxy group and/or 3β-hydroxy group of 1α,25-dihydroxyvitamin D3. A highly potent analog, 6a, with good in

  探索了具有羧酸的新型维生素D 3类似物，重点研究了具有双苯基骨架的非类甾体类似物LG190178。从具有维生素D受体（VDR）的这些类似物的X射线分析中，羧基在VDR中具有非常独特的氢键相互作用，并且模拟了1α，25-二羟基维生素D 3的1α-羟基和/或3β-羟基。从SAR研究中鉴定出了一种高效的类似物6a，具有良好的体外活性和药代动力学特征。通过口服给药，化合物6a显示出在大鼠骨质疏松症模型中显着预防骨损失的能力。