(S)-2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}-3-(1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoic acid | 1159265-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}-3-(1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 1159265-97-0
• 化学式: C₂₆H₂₇FN₄O₈
• 分子量: 542.521
• InChiKey: QVCLARHESPURLJ-IHRMTKCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoroglucopyranosyl azide 、 Fmoc-L-炔丙基甘氨酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(S)-2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}-3-(1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列2-O-三氟甲基磺酰基-D-甘露吡喃糖苷作为通过点击化学同时进行18F标记和糖基化的前体。

  摘要：

  合成了一系列在C-2位置带有三氟甲磺酸酯离去基团的“可点击的”甘露吡喃糖苷，并测试了它们作为（18）F标记前体的潜力。3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰基-β-D-甘露吡喃糖基叠氮化物（2beta）是针对特定位置和可靠的基于点击化学的三步两锅法最方便的前体炔烃官能化氨基酸衍生物的同时（18）F标记和糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.001

文献信息

• A series of 2-O-trifluoromethylsulfonyl-d-mannopyranosides as precursors for concomitant 18F-labeling and glycosylation by click chemistry
  作者：Simone Maschauer、Olaf Prante

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.001

  日期：2009.4

  of 'clickable' mannopyranosides bearing a triflate leaving group at C-2 position were synthesized and tested for their potential as (18)F-labeling precursors. 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-beta-D-mannopyranosyl azide (2beta) was the most convenient precursor for a site-specific and reliable click chemistry-based three-step, two-pot concomitant (18)F-labeling and glycosylation of an

  合成了一系列在C-2位置带有三氟甲磺酸酯离去基团的“可点击的”甘露吡喃糖苷，并测试了它们作为（18）F标记前体的潜力。3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰基-β-D-甘露吡喃糖基叠氮化物（2beta）是针对特定位置和可靠的基于点击化学的三步两锅法最方便的前体炔烃官能化氨基酸衍生物的同时（18）F标记和糖基化。