6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinazoline | 1407522-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinazoline
• 英文别名: 6-Chloro-4-(2-chlorophenyl)quinazoline
• CAS: 1407522-30-8
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• 分子量: 275.137
• InChiKey: OMAYBGSFNYHDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 2-氨基-2',5-二氯二苯酮 反应 20.0h， 以70.6%的产率得到6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  FACILE PREPARATION OF 4-SUBSTITUTED QUINAZOLINES AND RELATED HETEROCYCLES

  摘要：

  本发明揭示了一种制备和/或生产取代喹唑啉的简单单步方法，其中所述喹唑啉优选在位置4处含有一个取代基，并且可能在喹唑啉的各种位置，例如5、6、7和/或8处含有其他官能团。此外，这种新方法的扩展还导致不同类型的杂环芳香化合物的形成，包括但不限于咪唑啉、蒽吡咯啉-7-酮（也称为蒽吡咯啉酮）、蒽[1,9:5,10]二咪唑啉（也称为喹唑啉[5,4-ef]咪唑啉）和苯并[e]-嘧啶[4,5,6-gh]嘧啶。

  公开号：

  US20120283436A1

文献信息

• TBHP as Methyl Source under Metal-Free Aerobic Conditions To Synthesize Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones and Quinazolines by Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bond
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201800495

  日期：2018.6.15

  tert‐Butyl hydroperoxide (TBHP) served as the methyl source under metal‐free aerobic conditions in the oxidative amination of a C(sp3)–H bond to provide quinazolin‐4(3H)‐one and quinazoline derivatives.

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。
• One-pot three-component synthesis of quinazolines via a copper-catalysed oxidative amination reaction
  作者：Tiantian Duan、Tianran Zhai、Huanhuan Liu、Zilong Yan、Yue Zhao、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob00625f

  日期：——

  A copper-catalysed three-component reaction for constructing a series of quinazoline derivatives has been developed. In this system, solvents act as the reactants and different functional groups are well tolerated to obtain corresponding products in moderate to good yields.

  已经开发了用于构建一系列喹唑啉衍生物的铜催化三组分反应。在该系统中，溶剂充当反应物，并且不同的官能团具有良好的耐受性，从而以中等至良好的收率获得了相应的产物。
• Mechanistic Study of a Complementary Reaction System that Easily Affords Quinazoline and Perimidine Derivatives
  作者：Zerong Daniel Wang、Joshua Eilander、Motoko Yoshida、Tianzhi Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402854

  日期：2014.12

  consistent with our computational study on the thermal decomposition of thiourea to form hydrogen sulfide and carbodiimide. This reaction involves a coupling between 2-aminobenzophenone and carbodiimide generated in situ from thiourea to form 4-phenylquinazolin-2(1H)-imine intermediate, and the generation of sulfur-containing reducing agent from hydrogen sulfide and DMSO, which reduces 4-phenylquinazolin-2(1H)-imine

  2-氨基二苯甲酮和硫脲在二甲亚砜 (DMSO) 中的新反应已经开发出来，主要提供 4-苯基喹唑啉作为单一产品。该反应一般也适用于硫脲与构象受限的 β-氨基酮，如 1-氨基蒽-9,10-二酮和 1-氨基-9H-芴-9-one 之间的反应，以制备 perimidine衍生品。实验数据与我们对硫脲热分解形成硫化氢和碳二亚胺的计算研究一致。该反应包括 2-氨基二苯甲酮与硫脲原位生成的碳二亚胺偶联形成 4-苯基喹唑啉-2(1H)-亚胺中间体，以及硫化氢和 DMSO 生成含硫还原剂，还原 4-苯基喹唑啉-2(1H)-亚胺至 4-苯基-1，2-二氢喹唑啉-2-胺。从后者消除氨产生4-苯基喹唑啉。
• US9273012B2
  申请人：——

  公开号：US9273012B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• [EN] A FACILE PREPARATION OF 4-SUBSTITUTED QUINAZOLINES AND RELATED HETEROCYCLES<br/>[FR] PRÉPARATION AISÉE DE QUINAZOLINES 4-SUBSTITUÉES ET HÉTÉROCYCLES ASSOCIÉS
  申请人：UNIV HOUSTON SYSTEM

  公开号：WO2012151141A2

  公开（公告）日：2012-11-08

  A straightforward single step method for the preparation and/or production of substituted quinazolines is disclosed, wherein said quinazolines preferably contain one substituent at position 4, and may contain other functional groups at various positions, such as 5, 6, 7, and/or 8 of quinazolines. In addition, the extension of this new method leads to the formation of different type of heterocyclic aromatic compounds, that include but are not limited to perimidines, anthrapyrimidin-7-ones (also known as anthrapyrimidinones), anthra[1,9:5, 10]dipyrimidines (also known as quinazoline[5,4-ef]perimidines) and benzo[e]- pyrimido[4,5,6-gh]pyrimidines.