N-allyl-4-methyl-2-(trimethylsilyl)aniline | 1313182-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-2-(trimethylsilyl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-N-prop-2-enyl-2-trimethylsilylaniline
• CAS: 1313182-34-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NSi
• 分子量: 219.402
• InChiKey: FAHFBQZQYNQSSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl 2-bromo-4-methyl-6-(trimethylsilyl)phenyl ether 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-allyl-3-methyl-5-(trimethylsilyl)aniline 、 N-allyl-4-methyl-2-(trimethylsilyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  伯胺对甲硅烷基苯甲醚的邻位选择性亲核加成：2-甲硅烷基苯胺的合成

  摘要：

  原因：首先实现了胺与3-取代的苯炔的首次邻位选择性亲核加成反应。尽管有一个较大的三甲基甲硅烷基取代基，但伯胺会攻击3-甲硅烷基苯并的C2位置生成2-甲硅烷基苯胺（请参见方案）。该结果可能是由于甲硅烷基的感应给电子效应所致，该效应将其空间位阻与接近的胺相抵消。

  DOI：

  10.1002/anie.201100360

文献信息

• ortho-Selective Nucleophilic Addition of Primary Amines to Silylbenzynes: Synthesis of 2-Silylanilines
  作者：Takashi Ikawa、Tsuyoshi Nishiyama、Takashi Shigeta、Shinya Mohri、Shinsuke Morita、Sho-ichi Takayanagi、Yuki Terauchi、Yuki Morikawa、Akira Takagi、Yoshinobu Ishikawa、Satoshi Fujii、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201100360

  日期：2011.6.14

  ortho‐selective nucleophilic addition reaction of amines to 3‐substituted benzynes has been achieved. Despite a large trimethylsilyl substituent, primary amines attack the C2 position of 3‐silylbenzynes to produce 2‐silylanilines (see scheme). This outcome is likely to result from the inductive electron‐donating effect of the silyl group, which overrides its steric repulsion with the approaching amines.

  原因：首先实现了胺与3-取代的苯炔的首次邻位选择性亲核加成反应。尽管有一个较大的三甲基甲硅烷基取代基，但伯胺会攻击3-甲硅烷基苯并的C2位置生成2-甲硅烷基苯胺（请参见方案）。该结果可能是由于甲硅烷基的感应给电子效应所致，该效应将其空间位阻与接近的胺相抵消。