N-(1,2-二苯基乙基)乙酰胺 | 21511-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-(1,2-二苯基乙基)乙酰胺
• 英文名称: N-(1,2-diphenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-(1,2-diphenethyl)-acetamide
• CAS: 21511-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MKZOFRYJWCKOMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2-二苯基乙基)乙酰胺 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-6,10b-dihydro-10b-methyl-5-phenyl-5H-oxazolo<2,3-a>isoquinoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A modified Bischler-Napieralski procedure for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines

  摘要：

  A modification of the Bischler-Napieralski reaction for the cyclization of (1,2-diphenylethyl)amides to the 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines is presented. Elimination of the amide group as the nitrile via the retro-Ritter reaction is avoided by its conversion to an N-acyliminium intermediate with oxalyl chloride-FeCl3. Removal of the oxalyl group in refluxing MeOH-sulfuric acid provides the 3,4-dihydroisoquinolines in moderate to high yields. The method is also highly effective with (2-phenylethyl)amides.

  DOI：

  10.1021/jo00021a014
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯乙烷 在 硫酸 、 copper(II) perchlorate sodium hydroxide 、 高氯酸 、 Fe(ClO₄) 、 peroxodisulfate ion 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-(1,2-二苯基乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Carbon-hydrogen vs. carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diarylethane radical cations in acetonitrile-water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a023

文献信息

• The Photoredox-Catalyzed Meerwein Addition Reaction: Intermolecular Amino-Arylation of Alkenes
  作者：Durga Prasad Hari、Thea Hering、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201307051

  日期：2014.1.13

  A variety of amides are efficiently accessible under mild conditions by intermolecular amino‐arylation using a photo Meerwein addition with visible light. The reaction has a broad substrate scope, tolerates a large range of functional groups, and was applied to the synthesis of a 3‐aryl‐3,4‐dihydroisoquinoline.

  在温和的条件下，通过使用可见光的Meerwein附加分子间的氨基芳基化可以有效地获得各种酰胺。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，已被用于合成3-芳基-3,4-二氢异喹啉。
• Oxyarylation and Aminoarylation of Styrenes Using Photoredox Catalysis
  作者：Gabriele Fumagalli、Scott Boyd、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol401940c

  日期：2013.9.6

  A three-component coupling of styrenes is reported, using photoredox catalysis to achieve simultaneous arylation and C–O or C–N bond formation across the styrene double bond.

  据报道，通过光氧化还原催化，苯乙烯可以实现三组分偶联，同时实现芳基化和跨苯乙烯双键的C–O或C–N键的形成。
• <i>γ</i>-Amino Butyric Acid (GABA) Synthesis Enabled by Copper-Catalyzed Carboamination of Alkenes
  作者：Nengbo Zhu、Ting Wang、Liang Ge、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01969

  日期：2017.9.15

  γ-Amino butyric acid (GABA) is the chief inhibitory neurotransmitter in the mammalian central nervous system. Many GABA derivatives are used clinically to prevent or treat neurodegenerative diseases. Copper-catalyzed carboamination of alkenes offers an efficient method to fashion the core structure of GABA derivatives from alkenes. In this reaction, acetonitrile serves as the source of the carbon and

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统的主要抑制性神经递质。许多GABA衍生物在临床上用于预防或治疗神经退行性疾病。铜催化的烯烃碳氨化提供了一种有效的方法来形成来自烯烃的GABA衍生物的核心结构。在该反应中，乙腈用作用于使烯烃双官能化的碳和氮官能度的来源。进行了实验和密度泛函理论（DFT）的研究，以研究反应的机理，并提出了铜催化的自由基-极性交叉机理。
• Metal‐Organic Layers Catalyze Photoreactions without Pore Size and Diffusion Limitations
  作者：Ruoyu Xu、Tasha Drake、Guangxu Lan、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/chem.201803635

  日期：2018.10.22

  limitation and slow diffusion, which are detrimental for photoreactions. Metal‐organic layers (MOLs) have unique ultrathin 2D monolayer structures and overcome pore size and diffusion limitations. Here, the synthesis of photoactive Zr‐RuBPY MOL based on Zr‐oxo clusters and [Ru(bpy)3]2+‐containing linkers is reported as well as its application in photocatalytic [2+2] cyclizations of enones and Meerwein

  金属有机框架（MOF）已成为有前途的有机反应单中心固体催化剂。但是，MOF催化剂受孔径限制和扩散缓慢的影响，这不利于光反应。金属有机层（MOL）具有独特的超薄二维单层结构，并克服了孔径和扩散限制。在这里，报道了基于Zr-oxo簇和含[Ru（bpy）3 ] 2+的连接基的光活性Zr-RuBPY MOL的合成及其在烯酮的光催化[2 + 2]环化反应和Meerwein加成反应中的应用。介于芳基重氮盐，苯乙烯和腈之间。
• Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：Naraian S. Ashok

  公开号：US20070078146A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase medicated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula IA wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification.

  描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式IA定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中所述。