(3R)-2-methyl-N((S)-1-phenylethyl)pentan-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R)-2-methyl-N((S)-1-phenylethyl)pentan-3-amine
• 英文别名: (3R)-2-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]pentan-3-amine
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: BRVIBSLYVQHACS-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 乙基氯化镁 、 异丁醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟化硼乙醚 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-2-methyl-N((S)-1-phenylethyl)pentan-3-amine 、 (3R)-2-methyl-N((S)-1-phenylethyl)pentan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  醛的一锅不对称连续胺化-烷基化：脂肪族手性胺的便利合成

  摘要：

  已经开发了一种一锅不对称顺序胺化-烷基化方法，用于从醛合成烷基-烷基'α-手性伯胺（手性中心与氮原子相邻的脂肪族伯胺）。由非支化、α-支化和 β-支化脂肪醛与 (R)- 或 (S)-α-（甲基苄基）胺 [由 5 mol-% Ti(OiPr)4 催化] 原位形成醛亚胺在三氟化硼或烯丙基格氏试剂存在下与甲基、乙基或正丁基铜酸铜络合物反应为胺 2 或 5 提供了良好的产率 (77–88%) 和非对映体过量 (77–92%)。为了证明该方法的有效性，一些仲胺产物（2d、2e 和 5）被氢解，得到相应的对映体富集的烷基-烷基'α-手性伯胺 3d、3e 和 6（产率 86-96%） .

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600781