[(1R,2R,5S)-2-azido-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]methoxymethylbenzene | 852610-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,5S)-2-azido-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]methoxymethylbenzene
• CAS: 852610-47-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: KAGAXLIGGPSXBB-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5S)-2-azido-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]methoxymethylbenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以32 mg的产率得到(1R,4S,5R)-1-amino-4,5-bis[(benzyloxy)methyl]cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (1R,4S,5S)-4,5-bis-benzyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [(1R,2R,5S)-2-azido-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]methoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504

文献信息

• Convenient Route to Both Enantiomers of a Highly Functionalized Trans-Disubstituted Cyclopentene. Synthesis of the Carbocyclic Core of the Nucleoside BCA
  作者：Shyamapada Banerjee、Sarita Ghosh、Saikat Sinha、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo0502504

  日期：2005.5.1

  stereocontrolled synthesis of a diene with two syn-disposed substituents from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative, ring-closing metathesis of this diene, and functional group manipulation of the resulting trans-disubstituted cyclopentene. One of the enantiomers of the cyclopentenol thus obtained has been converted to an amino cyclopentene, the carbocyclic core of the nucleoside (−)-BCA, a potent inhibitor of HIV

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。