(R,R)-(-)-O,O'-dibenzoyltartaric acid N,N,N',N'-tetramethyldiamide | 127349-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-(-)-O,O'-dibenzoyltartaric acid N,N,N',N'-tetramethyldiamide
• 英文别名: [(2R,3R)-3-benzoyloxy-1,4-bis(dimethylamino)-1,4-dioxobutan-2-yl] benzoate
• CAS: 127349-17-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: AAPXZRLWRGCJQN-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(R,R)-(-)-O,O'-dibenzoyltartaric acid N,N,N',N'-tetramethyldiamide
  参考文献：
  名称：

  影响（R，R）-酒石酸酯，酰胺和腈衍生物构象的因素。X射线衍射，圆二色性，核磁共振和从头算研究

  摘要：

  衍生物2A-15A（的R，R） -酒石酸（1A）与甲基酯，酰胺，的所有组合ñ -甲基酰胺和Ñ，Ñ -dimethylamide基团，以及相应的ø，ö '二苯甲酰衍生物1B-已经合成了15b和16-18腈。它们的构象已通过NMR和CD方法在溶液中以及通过结晶状态下的X射线衍射进行了研究。对平面的偏爱。Ť在限制α-羟酸，酯或酰胺基团几乎为平面的条件下观察到四个碳链的构象，该构象通过S（5）基序和静电CO / C（β）H的分子内氢键得以稳定和CN / C（β）H共面键相互作用。C ＝ O / C（α）-O键系统倾向于是同平面的（酯，酸）或反平面的（酯，伯和仲酰胺）。从头算就可以证明，对于二酰胺10a和15a的分离分子，强烈要求使用Gauche G + （a，a）构象，驱动力是形成氢键的S（6）主题的氢键六元环的连接，分子的两个不同半部连接OH和C = O。结果与在非极性溶剂中从15a的NMR光谱

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00271-8

文献信息

• Factors Affecting Conformation of ( R,R )-Tartaric Acid Ester, Amide and Nitrile Derivatives. X-Ray Diffraction, Circular Dichroism, Nuclear Magnetic Resonance and Ab Initio Studies
  作者：Jacek Gawroński、Krystyna Gawrońska、Pawel Skowronek、Urszula Rychlewska、Beata Warżajtis、Jacek Rychlewski、Marcin Hoffmann、Agnieszka Szarecka

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00271-8

  日期：1997.4

  R)-tartaric acid (1a) with all combinations of methyl ester, amide, N-methylamide and N,N-dimethylamide groups, as well as the corresponding O,O′-dibenzoyl derivatives 1b–15b and nitriles 16–18 have been synthesized. Their conformations have been studied by the NMR and CD methods in solution as well as by X-ray diffraction in the crystalline state. The preference for planar. T conformation of the four

  衍生物2A-15A（的R，R） -酒石酸（1A）与甲基酯，酰胺，的所有组合ñ -甲基酰胺和Ñ，Ñ -dimethylamide基团，以及相应的ø，ö '二苯甲酰衍生物1B-已经合成了15b和16-18腈。它们的构象已通过NMR和CD方法在溶液中以及通过结晶状态下的X射线衍射进行了研究。对平面的偏爱。Ť在限制α-羟酸，酯或酰胺基团几乎为平面的条件下观察到四个碳链的构象，该构象通过S（5）基序和静电CO / C（β）H的分子内氢键得以稳定和CN / C（β）H共面键相互作用。C ＝ O / C（α）-O键系统倾向于是同平面的（酯，酸）或反平面的（酯，伯和仲酰胺）。从头算就可以证明，对于二酰胺10a和15a的分离分子，强烈要求使用Gauche G + （a，a）构象，驱动力是形成氢键的S（6）主题的氢键六元环的连接，分子的两个不同半部连接OH和C = O。结果与在非极性溶剂中从15a的NMR光谱