(3S*,4S*)-4-(Methoxycarbonyl)-3-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S*,4S*)-4-(Methoxycarbonyl)-3-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S)-3-methyl-4-oxoazetidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: NPNKKCHZSWVXKU-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4S*)-4-(Methoxycarbonyl)-3-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)azetidin-2-one 在 吡啶 、 nicotinic acid*CrO₃ 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S,5S)-3-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-5-(p-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Conjugate Reduction and Enolate Trapping with Glyoxylate Imines. A Concise Approach to β-Lactams that Involves a Ternary Combination of Components

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981574d
• 作为产物：
  描述：

  (3S*,4S*)-N-(Di-p-anisylmethyl)-4-(methoxycarbonyl)-3-methylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S*,4S*)-4-(Methoxycarbonyl)-3-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise General Synthesis of .alpha.,.gamma.-Disubstituted .beta.-Amino Ketones from .beta.-Lactams

  摘要：

  alpha,gamma-Disubstituted beta-amino ketones were obtained by ring opening of 3,4-disubstituted N-Boc-beta-lactams, promoted by Grignard and organocuprate reagents.

  DOI：

  10.1021/jo00097a020

文献信息

• Diastereoselective Conjugate Reduction and Enolate Trapping with Glyoxylate Imines. A Concise Approach to β-Lactams that Involves a Ternary Combination of Components
  作者：Claudio Palomo、Jesús M Aizpurua、Jose Javier Gracenea

  DOI：10.1021/jo981574d

  日期：1999.3.1
• Concise General Synthesis of .alpha.,.gamma.-Disubstituted .beta.-Amino Ketones from .beta.-Lactams
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. Garcia、Miren Iturburu、Jose M. Odriozola

  DOI：10.1021/jo00097a020

  日期：1994.9

  alpha,gamma-Disubstituted beta-amino ketones were obtained by ring opening of 3,4-disubstituted N-Boc-beta-lactams, promoted by Grignard and organocuprate reagents.