4-azido-5-(2-thienyl)-2,6-dimethylpyrimidine | 128266-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-azido-5-(2-thienyl)-2,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 4-Azido-2,6-dimethyl-5-thiophen-2-ylpyrimidine；4-azido-2,6-dimethyl-5-thiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 128266-78-4
• 化学式: C₁₀H₉N₅S
• 分子量: 231.281
• InChiKey: FEUBRMHIPNVPPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-5-(2-thienyl)-2,6-dimethylpyrimidine 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2,4-Dimethyl-8H-thieno[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Condensed heteroaromatic ring systmes. XVI. Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成通过以下两种方法完成。一种是钯催化的末端乙炔与N-(5-卤代-4-嘧啶基)甲磺酰胺的反应，通过4-氯-5-卤代嘧啶与甲磺酰胺的亲核取代而制备。另一种是5-位含有烯属官能团的4-叠氮嘧啶的光环化。还描述了4-叠氮基嘧啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2933
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-2,6-二甲基嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-azido-5-(2-thienyl)-2,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Condensed heteroaromatic ring systmes. XVI. Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成通过以下两种方法完成。一种是钯催化的末端乙炔与N-(5-卤代-4-嘧啶基)甲磺酰胺的反应，通过4-氯-5-卤代嘧啶与甲磺酰胺的亲核取代而制备。另一种是5-位含有烯属官能团的4-叠氮嘧啶的光环化。还描述了4-叠氮基嘧啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2933

文献信息

• Condensed heteroaromatic ring systmes. XVI. Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives.
  作者：Yoshinori KONDO、Ryo WATANABE、Takao SAKAMOTO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.37.2933

  日期：——

  The synthesis of pyrrolo[2, 3-d]pyrimidine derivatives was accomplished by the following two methods. One is the palladium-catalyzed reaction terminal acetylenes with N-(5-halo-4-pyrimidinyl)methanesulfonamides prepared by the nucleophilic substitution of 4-chloro-5-halopyrimidines with methanesulfonamide. The other is the photocyclization of 4-azidopyrimidines containing an olefinic function at the 5-position. The synthesis of 4-azidopyrimidine derivatives is also described.

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成通过以下两种方法完成。一种是钯催化的末端乙炔与N-(5-卤代-4-嘧啶基)甲磺酰胺的反应，通过4-氯-5-卤代嘧啶与甲磺酰胺的亲核取代而制备。另一种是5-位含有烯属官能团的4-叠氮嘧啶的光环化。还描述了4-叠氮基嘧啶衍生物的合成。