(2S)-2-(chloromethyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrrolidine | 1240310-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(chloromethyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrrolidine
• CAS: 1240310-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 285.687
• InChiKey: QSVFMZAHKZORFB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-2,4-Dinitrophenyl-L-prolinol 在 三聚氯氰 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到(2S)-2-(chloromethyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  两种硝基芳基前药的意外环收缩：将N-（硝基芳基）-3-氯哌啶衍生物转化为N-（硝基芳基）-2-氯甲基吡咯烷酮

  摘要：

  用亚硫酰氯处理N-硝基芳基-3-羟基哌啶衍生物12和13，通过涉及中间叠氮鎓离子的环收缩法得到相应的N-芳基-2-氯甲基吡咯烷5和15。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.095

文献信息

• An unexpected ring contraction of two nitroaryl pro-drugs: conversion of N-(nitroaryl)-3-chloropiperidine derivatives into N-(nitroaryl)-2-chloromethylpyrrolidines
  作者：Philip J. Burke、Lai Chun Wong、William Clegg、Ross W. Harrington、Terence C. Jenkins、Richard J. Knox、Ian T. Meikle、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.095

  日期：2010.7

  Treatment of the N-nitroaryl-3-hydroxypiperidine derivatives 12 and 13 with thionyl chloride afforded the corresponding N-aryl-2-chloromethylpyrrolidines 5 and 15 via a ring-contraction process involving an intermediate aziridinium ion.

  用亚硫酰氯处理N-硝基芳基-3-羟基哌啶衍生物12和13，通过涉及中间叠氮鎓离子的环收缩法得到相应的N-芳基-2-氯甲基吡咯烷5和15。