N-(p-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-ethoxy-6-cyanopyridine | 177422-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-ethoxy-6-cyanopyridine
• 英文别名: 2-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 177422-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: FRXSNKLQGQEFHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-ethoxy-6-cyanopyridine 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到N-(p-methoxyphenyl)-2-cyano-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中N-苯基-1-氮杂-2-氰基-1,3-丁二烯的反应性。

  摘要：

  发现由丙烯酰苯胺通过两步一锅法制得的N-苯基-2-氰基-1-氮杂二烯4经过有效的[4 + 2]环加成反应，具有完整范围的富电子，贫电子，以及中性的亲双烯体，在非常温和的热条件下（90-120摄氏度，持续20-48小时）。对于乙烯基醚和苯乙烯，观察到了亲二烯基取代基为氮原子对氮的α-环加合物的区域特异性形成，而与丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮（MVK）的Diels-Alder反应产生了α/β混合物，其中α-环加合物是主要的区域异构体（大约4-5：1）。在N-（对甲氧基苯基）-2-氰基-1-氮杂二烯18和4-甲基取代的氮杂二烯27的Diels-Alder反应中观察到基本相同的反应模式。对于衍生自18与乙基乙烯基醚的环加成反应的化合物19，还注意到在短暂的酸处理过程中，由于EtOH的损失而容易地转化为二氢吡啶21。X射线衍射证实从27与苯乙烯的反应中分离出的主要环加合物29的2,4-顺式二取代模式为N

  DOI：

  10.1021/jo9520607
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)丙烯酰胺 在 12-冠醚-4 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(p-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-ethoxy-6-cyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中N-苯基-1-氮杂-2-氰基-1,3-丁二烯的反应性。

  摘要：

  发现由丙烯酰苯胺通过两步一锅法制得的N-苯基-2-氰基-1-氮杂二烯4经过有效的[4 + 2]环加成反应，具有完整范围的富电子，贫电子，以及中性的亲双烯体，在非常温和的热条件下（90-120摄氏度，持续20-48小时）。对于乙烯基醚和苯乙烯，观察到了亲二烯基取代基为氮原子对氮的α-环加合物的区域特异性形成，而与丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮（MVK）的Diels-Alder反应产生了α/β混合物，其中α-环加合物是主要的区域异构体（大约4-5：1）。在N-（对甲氧基苯基）-2-氰基-1-氮杂二烯18和4-甲基取代的氮杂二烯27的Diels-Alder反应中观察到基本相同的反应模式。对于衍生自18与乙基乙烯基醚的环加成反应的化合物19，还注意到在短暂的酸处理过程中，由于EtOH的损失而容易地转化为二氢吡啶21。X射线衍射证实从27与苯乙烯的反应中分离出的主要环加合物29的2,4-顺式二取代模式为N

  DOI：

  10.1021/jo9520607

文献信息

• Reactivity of <i>N</i>-Phenyl-1-Aza-2-Cyano-1,3-Butadienes in the Diels−Alder Reaction
  作者：Nicholas J. Sisti、Irina A. Motorina、Marie-Elise Tran Huu Dau、Claude Riche、Frank W. Fowler、David S. Grierson

  DOI：10.1021/jo9520607

  日期：1996.1.1

  the transition state geometries for the [4 + 2] cycloaddition of N-phenyl-2-cyano-1-azadiene 4 with methyl vinyl ether, styrene, and MVK were carried out at the RHF AM1 level (MOPAC, Version 5.0). The FMO treatment indicates that the reaction of 4 with methyl vinyl ether occurs under LUMO(diene) control, whereas in contrast, the corresponding cycloaddition with MVK occurs preferably under HOMO(diene)

  发现由丙烯酰苯胺通过两步一锅法制得的N-苯基-2-氰基-1-氮杂二烯4经过有效的[4 + 2]环加成反应，具有完整范围的富电子，贫电子，以及中性的亲双烯体，在非常温和的热条件下（90-120摄氏度，持续20-48小时）。对于乙烯基醚和苯乙烯，观察到了亲二烯基取代基为氮原子对氮的α-环加合物的区域特异性形成，而与丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮（MVK）的Diels-Alder反应产生了α/β混合物，其中α-环加合物是主要的区域异构体（大约4-5：1）。在N-（对甲氧基苯基）-2-氰基-1-氮杂二烯18和4-甲基取代的氮杂二烯27的Diels-Alder反应中观察到基本相同的反应模式。对于衍生自18与乙基乙烯基醚的环加成反应的化合物19，还注意到在短暂的酸处理过程中，由于EtOH的损失而容易地转化为二氢吡啶21。X射线衍射证实从27与苯乙烯的反应中分离出的主要环加合物29的2,4-顺式二取代模式为N