1-fluoro-2,5-bis(4-oxo-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-6-yl-ethynyl)benzene | 1116485-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-fluoro-2,5-bis(4-oxo-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-6-yl-ethynyl)benzene
• 英文别名: 6-[2-[4-[2-(2,2-Dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-6-yl)ethynyl]-3-fluorophenyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1116485-44-9
• 化学式: C₃₀H₂₁FO₆
• 分子量: 496.492
• InChiKey: WLCYQMJDTREXSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2,5-bis(4-oxo-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-6-yl-ethynyl)benzene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 六甲基二硅烷 、 重水 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to β-Amyloid Fibril-Binding Compounds Exploiting the Shirakawa/Hayashi Protocol for trans-Alkene Synthesis

  摘要：

  Application of the Sonogashira coupling reaction followed by a trans-selective alkyne reduction proved highly adaptable for the efficient synthesis of a class of beta-amyloid fibril binding compounds possessing a styrylbenzene motif such as FSB, an FSB dimer, and F-19-BAY94-9172.

  DOI：

  10.1021/ol8029593
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 、 1,4-二乙炔基-2-氟苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-fluoro-2,5-bis(4-oxo-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-6-yl-ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to β-Amyloid Fibril-Binding Compounds Exploiting the Shirakawa/Hayashi Protocol for trans-Alkene Synthesis

  摘要：

  Application of the Sonogashira coupling reaction followed by a trans-selective alkyne reduction proved highly adaptable for the efficient synthesis of a class of beta-amyloid fibril binding compounds possessing a styrylbenzene motif such as FSB, an FSB dimer, and F-19-BAY94-9172.

  DOI：

  10.1021/ol8029593

文献信息

• A Versatile Approach to β-Amyloid Fibril-Binding Compounds Exploiting the Shirakawa/Hayashi Protocol for <i>trans</i>-Alkene Synthesis
  作者：Tri H. V. Huynh、Mette Louise H. Mantel、Katrine Mikkelsen、Anders T. Lindhardt、Niels Chr. Nielsen、Daniel Otzen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol8029593

  日期：2009.2.19

  Application of the Sonogashira coupling reaction followed by a trans-selective alkyne reduction proved highly adaptable for the efficient synthesis of a class of beta-amyloid fibril binding compounds possessing a styrylbenzene motif such as FSB, an FSB dimer, and F-19-BAY94-9172.