heptanoyl-5-fluoro-uracil | 76487-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: heptanoyl-5-fluoro-uracil
• 英文别名: 5-fluoro-1-heptanoyluracil；5-Fluoro-1-heptanoylpyrimidine-2,4-dione；5-fluoro-1-heptanoylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 76487-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 242.25
• InChiKey: LNJDMPHXIZWTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptanoyl-5-fluoro-uracil 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  经由双自由基反应的环丁烷基团的[2 + 2]热循环还原

  摘要：

  伍德沃德-霍夫曼禁忌的热活化环丁烷环化机理的性质长期以来一直是推测和深入研究的主题。现在，我们能够从自由基清除反应和对5-氟-1-庚酰基尿嘧啶和7-甲氧基-1,1-二甲基萘的[2 + 2]异二聚体进行的电子顺磁共振（EPR）实验直接证明理论上假定的双自由基机理。二聚体同时显示了“允许的”光化学反应以及“禁止的”热引发的环丁烷环的[2 + 2]环还原。光化学裂解的量子效率为约1％。热环还原反应与溶剂无关，并且即使在固态下也以约13 kcal / mol的低活化能发生。反头尾异二聚体。但对于顺-head对头异二聚体两个额外的产品中观察到，这需要足够稳定的双基中间，以促进所需的分子内重排。由于这些异二聚体的自由基物种具有惊人的高寿命，因此有可能通过实验证明长期讨论的双自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jp111577j
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 生成 7-methoxy-1,1-dimethylnaphthalenone 、 heptanoyl-5-fluoro-uracil
  参考文献：
  名称：

  经由双自由基反应的环丁烷基团的[2 + 2]热循环还原

  摘要：

  伍德沃德-霍夫曼禁忌的热活化环丁烷环化机理的性质长期以来一直是推测和深入研究的主题。现在，我们能够从自由基清除反应和对5-氟-1-庚酰基尿嘧啶和7-甲氧基-1,1-二甲基萘的[2 + 2]异二聚体进行的电子顺磁共振（EPR）实验直接证明理论上假定的双自由基机理。二聚体同时显示了“允许的”光化学反应以及“禁止的”热引发的环丁烷环的[2 + 2]环还原。光化学裂解的量子效率为约1％。热环还原反应与溶剂无关，并且即使在固态下也以约13 kcal / mol的低活化能发生。反头尾异二聚体。但对于顺-head对头异二聚体两个额外的产品中观察到，这需要足够稳定的双基中间，以促进所需的分子内重排。由于这些异二聚体的自由基物种具有惊人的高寿命，因此有可能通过实验证明长期讨论的双自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jp111577j

文献信息

• [EN] ALKYL-, ACYL-, UREA-, AND AZA-URACIL SULFIDE:QUINONE OXIDOREDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SULFURE:QUINONE OXYDORÉDUCTASE ALKYLE, ACYLE, URÉE, ET AZA-URACILE
  申请人：BIOELECTRON TECH CORP

  公开号：WO2017123823A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  This application discloses compounds and pharmaceutical compositions and methods of using the same for inhibition of sulfide:quinone oxidoreductase (SQOR).

  该应用程序披露了化合物、药物组合物以及使用相同的方法，用于抑制硫化物：喹喔酮氧化还原酶（SQOR）。
• Synthesis and photocleavage of a new polymerizable [2+2] hetero dimer for phototriggered drug delivery
  作者：Julia Liese、Norbert A. Hampp

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.02.021

  日期：2011.4

  release group. The linker–drug conjugate was photochemically polymerized into a HEMA/MMA copolymer. Photo-triggered drug release from the polymer via single-photon-absorption as well as two-photon-absorption in solution were carried out. The detachment of 5-FU from the polymer and its release from the polymer were monitored in the polymer as well as in the aqueous medium and multidose drug release was

  引入7-羟基-1,1-二甲基萘烯酮作为通用的光可裂解接头系统，用于将药物附着到聚合物材料上，从而显着提高了两个光子的吸收效率。描述了TBDMS保护的7-羟基-1,1-二甲基萘烯酮单体的合成，其是连接至聚合物部分的释放基团。通过[2 + 2]环加成法将细胞毒性的5-氟-1-庚酰基尿嘧啶光化学连接到该释放组。接头-药物共轭物被光化学聚合成HEMA / MMA共聚物。通过溶液中的单光子吸收和两光子吸收从聚合物中进行光触发的药物释放。
• Laser-based depletion zone photoreaction: Selective synthesis of [2+2]-crossdimers of coumarin and 5-fluorouracil
  作者：Philipp J. Behrendt、Hee-Cheol Kim、Norbert Hampp

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.05.006

  日期：2013.7

  system as the light source first enables a highly wavelength selective excitation of only one substrate. Second, the high energy pulses establish a depletion zone inside the reaction vessel, where the concentration of the absorbing substrate in its ground state is very low. This causes the homodimerization to be completely suppressed, while favoring the crossdimerization reaction by increasing the probability

  通常，分子间的光化学[2 + 2]-环加成中的均二聚化是超过二聚化的主要反应。以具有10倍过量的5-氟尿嘧啶的香豆素为例，在常规的Rayonet反应器中仅获得2：1的交叉二聚体与同二聚体（CD / HD）比率。在这里，我们为溶液中的分子间[2 + 2]-环加成交叉二聚体的无敏化合成提供了一种高效且通用的程序。首先应用单色脉冲激光系统作为光源，仅能对一个基板进行高波长选择性激发。其次，高能脉冲在反应容器内建立了一个耗尽区，在该处吸收基质在其基态下的浓度非常低。这会导致均二聚作用被完全抑制，同时通过增加满足非吸收性交叉组分的可能性来促进交叉二聚化反应。在我们的示例中，CD / HD比率从小于2变为大于8。耗尽区光反应对于合成交叉二聚体完全有用。
• Photochemical cleavage of individual stereoisomers of coumarin-5-fluorouracil crossdimers via single- and two-photon-absorption
  作者：Philipp J. Behrendt、Hee-Cheol Kim、Norbert Hampp

  DOI：10.1016/j.cplett.2013.09.071

  日期：2013.11

  Coumarin-5-fluorouracil crossdimers were photochemically synthesized. Three different isomers were isolated and their photo-cycloreversion, induced by single- and two-photon-absorption, was studied. The single- photon absorption quantum yields strongly correlate with the dipole moments and the absorption behavior of the stereoisomers. Between the stereoisomers a maximal factor of 6.5 in cyclobutane cleavage efficiency is observed. The two-photon-absorption cross-sections were determined for all three stereoisomers. A good correlation between the single and two-photon-absorption cross-sections was found. The isomer with the highest light sensitivity is the syn-head-to-head isomer. For most applications, isomer pure preparations seem advisable as the required light intensities may be reduced significantly. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.