N-(1-丁基戊基亚基)羟胺 | 14475-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(1-丁基戊基亚基)羟胺
• 英文名称: nonan-5-one oxime
• 英文别名: 5-nonanone oxime；5-Nonanone, oxime；N-nonan-5-ylidenehydroxylamine
• CAS: 14475-42-4
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: DFMZGZYTSBUWAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6.7 °C
• 沸点：
  124.5 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-丁基戊基亚基)羟胺 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 140.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 5-氨基壬烷
  参考文献：
  名称：

  MULTI-AMINE FUNCTIONAL OLIGOMERS AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME BY THE REDUCTION OF CORRESPONDING OXIMES

  摘要：

  本发明涉及多胺功能低聚物和多肟功能低聚物，以及通过共聚合碳酰载体（如烯烃或二烯）与羟肟反应，并进行选择性催化氢化的方法来制备它们的方法。

  公开号：

  US20130066112A1
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 N-(1-丁基戊基亚基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of Oximes with Aqueous H₂O₂/HCl System: Facile Synthesis of gem-Chloronitroso- and gem-Chloronitroalkanes, gem-Chloronitroso- and gem-Chloronitrocycloalkanes

  摘要：

  在二氯甲烷-水两相系统中，以水合过氧化氢/盐酸处理环状和线性酮肟，可选择性地生成双氯亚硝基化合物，收率高达94%。接着，利用原位制备的过乙酸对所得双氯亚硝基化合物进行一步氧化反应，可得到双氯硝基烷烃和环烷烃，收率高达82%。该方法的优点在于操作简便、环境友好，且无需使用气态氯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950304

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Access to Thiazole via Copper-Catalyzed [3+1+1]-Type Condensation Reaction under Redox-Neutral Conditions
  作者：Xiaodong Tang、Jidan Yang、Zhongzhi Zhu、Meifang Zheng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02124

  日期：2016.11.18

  [3+1+1]-type condensation reaction from oximes, anhydrides and potassiumthiocyanate (KSCN) is developed herein. The transformation has good functional group tolerance and various thiazoles were formed smoothly in good to excellent yields under mild reaction conditions. This process involves copper-catalyzed N–O/C–S bond cleavages, activation of vinyl sp2 C–H bond, and C–S/C–N bond formations which are

  本文开发了通过肟，酸酐和硫氰酸钾（KSCN）的铜催化的[3 + 1 + 1]型缩合反应制备噻唑的新策略。该转化具有良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下以良好至优异的收率顺利形成了各种噻唑。此过程涉及铜催化的N–O / C–S键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及在氧化还原中性条件下的C–S / C–N键形成以及操作简便性。
• Iminyl Radical-Triggered Intermolecular Distal C(sp³)–H Heteroarylation via 1,5-Hydrogen-Atom Transfer (HAT) Cascade
  作者：Yu-Rui Gu、Xin-Hua Duan、Li Chen、Zhi-Yong Ma、Pin Gao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03865

  日期：2019.2.15

  An efficient iron-catalyzed intermolecular remote C(sp3)–H heteroarylation of alkyl ketones has been developed via an iminyl radical-triggered 1,5-hydrogen-atom transfer (HAT) cascade. This protocol was amenable to a wide variety of alkyl ketones and heteroaryls, thus providing a straightforward method for the late-stage functionalization of alkylketones and heteroaryls.

  通过亚胺基引发的1，5-氢原子转移（HAT）级联反应，开发了一种有效的铁催化的烷基酮的分子间远程C（sp 3）-H杂芳基化反应。该方案适用于多种烷基酮和杂芳基，因此为烷基酮和杂芳基的后期官能化提供了一种直接的方法。
• New reagent for a one-step synthesis of gem-chloronitro compounds from oximes
  作者：M. A. Zolfigol、A. Khazaei、E. Kolvari、N. Koukabi、M. Gilandoust

  DOI：10.1007/bf03246563

  日期：2011.12

  The use of chlorine bleach (5% NaOCl) for the halogenation-oxidation of oximes to gem-chloronitro compounds is reported. Chlorine bleach afforded satisfactory yields when employed alone either at room temperature or under ultrasonic irradiation.

  据报道，使用氯漂白剂（5％NaOCl）将肟卤化氧化为宝石-氯硝基化合物。当在室温下或在超声辐射下单独使用时，氯漂白剂可提供令人满意的收率。
• One-step conversion of oximes to gem-chloro-nitro derivatives
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00742-4

  日期：1998.6

  a new method for one-pot conversion of oximes to gem-chloro-nitro compounds using Oxone and sodium chloride is described.

  描述了一种新的方法，用于使用肟酮和氯化钠将肟一锅转化为宝石-氯-硝基化合物。