(2Z)-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)but-2-en-1-one | 145800-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1-pyrrolidinyl)crotonophenone；(Z)-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 145800-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: YGOUMBZNIBHPBM-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)but-2-en-1-one 在 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2,2-二氟-1-苯基-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  烯胺与Selectfluor的反应：二氟羰基化合物的直接路线

  摘要：

  在温和条件下（三乙胺（TEA）或分子筛），由β-二羰基和单羰基化合物形成的烯胺与Selectfluor（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）的反应）容易以高收率得到相应的二氟羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0506837
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-chloro-2-buten-1-one 生成 (2Z)-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺与Selectfluor的反应：二氟羰基化合物的直接路线

  摘要：

  在温和条件下（三乙胺（TEA）或分子筛），由β-二羰基和单羰基化合物形成的烯胺与Selectfluor（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）的反应）容易以高收率得到相应的二氟羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0506837

文献信息

• Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide for Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Enamines, Indoles, and β-Keto Esters
  作者：Yu-Dong Yang、Ayaka Azuma、Etsuko Tokunaga、Mikio Yamasaki、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ja402455f

  日期：2013.6.19

  A novel electrophilic-type trifluoromethylthiolation reagent, a trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide, was designed and reacted well with various nucleophiles to afford the desired CF3S-substituted products. In situ reduction of the trifluoromethanesulfonyl group to give the trifluoromethylthio group, which is the key step in this process, was realized in the presence of copper(I) chloride

  设计了一种新型的亲电型三氟甲硫基化试剂，一种三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德，并与各种亲核试剂反应良好，得到所需的 CF3S 取代产物。三氟甲磺酰基的原位还原得到三氟甲硫基，这是该过程中的关键步骤，是在氯化铜 (I) 存在下实现的。
• N-((dialkylamino)methylene)-substituted pyrazolo
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05059691A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  Novel N-((dialkylamino)methylene)-substituted- pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-3-carboxamide and N-((dialkylamino) )methylene-substituted-4,5-dihydropyrazolo-(1,5-a)-pyrimidine-3-carboxamid e compounds are disclosed which are useful as neurotropic and/or anxiolytic and/or anti-hypertensive agents in mammals.

  揭示了一种新颖的N-((二烷基氨基)亚甲基)-取代-吡唑啉(1,5-a)嘧啶-3-羧酰胺和N-((二烷基氨基)亚甲基)-取代-4,5-二氢吡唑啉-(1,5-a)-嘧啶-3-羧胺化合物，它们在哺乳动物中可用作神经营养作用和/或抗焦虑作用和/或降压药物。
• N-(dialkylamino)methylene)-substituted
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05169850A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  Novel N-((dialkylamino)methylene)-substituted-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-3-carbox amide and N-((dialkylamino)methylene)-substituted-4,5-dihydropyrazolo-(1,5-a)-pyrimi dine-3-carboxamide compounds are disclosed which are useful as neurotropic and/or anxiolytic and/or anti-hypertensive agents in mammals.

  本发明揭示了一种新型N-((二烷基氨基)亚甲基)-取代的吡唑并(1,5-a)嘧啶-3-羧酰胺和N-((二烷基氨基)亚甲基)-取代的4,5-二氢吡唑并(1,5-a)嘧啶-3-羧酰胺化合物，它们在哺乳动物中可用作神经营养剂和/或抗焦虑剂和/或降压剂。
• Synthesis in dry media coupled with microwave irradiation : Application to the preparation of enaminoketones.
  作者：Benno Rechsteiner、Françoise Texier-Boullet、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60678-0

  日期：1993.8

  Beta-diketones react with a variety of amines and aminoesters over clay K10 or silica under microwave irradiation in open vessels to give within a few minutes, the corresponding enaminoketones with good yields. According to the reaction conditions acylamines may also result.
• US5059691A
  申请人：——

  公开号：US5059691A

  公开（公告）日：1991-10-22