3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)propan-1-ol | 20716-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 20716-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: QVRFLLWWWQXYGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基-苯基)-丙酸乙酯 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 作用下， 生成 3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tschuksanowa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 2218,2223; engl. Ausg. S. 2114, 2117, 2118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIS OF CHIRAL 3-SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS TÉTRAHYDROQUINOLINE CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013140419A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (-)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(dimethylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  本发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的不对称α-醛功能化的手性3-取代四氢喹啉衍生物，随后在高光学纯度下在催化氢化条件下进行硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(-)-苏马尼罗尔（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲基氨基)-3,4-二產-6,7-二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。
• Process for Synthesis of Chiral 3-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150038714A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahyroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (−)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(di-methylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  该发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的醛的手性3-取代四氢喹啉衍生物的立体选择性α-官能化，随后在高光学纯度的催化氢化条件下通过硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(−)-sumanirole（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲氨基)-3,4-二產二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。
• Nitration of the lignin model compounds 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol and 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanol
  作者：L. L. Sergeeva、N. N. Shorygina、B. V. Lopatin

  DOI：10.1007/bf00863122

  日期：1964.7
• US9163038B2
  申请人：——

  公开号：US9163038B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• Tschuksanowa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 2218,2223; engl. Ausg. S. 2114, 2117, 2118
  作者：Tschuksanowa et al.

  DOI：——

  日期：——