3-(4-(dimethylamino) phenyl) isoindolin-1-one | 30696-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino) phenyl) isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(4-Dimethylaminophenyl)isoindolinone；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 30696-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: USIGTOKZBCNDGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrobenzyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4-(dimethylamino) phenyl) isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  C(3)-芳基异吲哚啉酮：PTSA 介导的途径和 (±)-nuevamine 的改进合成

  摘要：

  我们通过三个步骤从相应的邻苯二甲酰亚胺和富电子芳香族化合物中实现了简便且可规模化的无 N(2) C(3)-芳基异吲哚啉酮的合成。用硼氢化钠还原 N(2)-2-硝基苯甲基邻苯二甲酰亚胺中的两个羰基之一，然后与富电子芳香族化合物进行有机催化（PTSA，10 mol%）缩合，得到 C(3)-芳基异吲哚啉酮。随后在中性光解条件下去除 2-硝基苄基，以优异的总产率得到不含 N(2) 的 C(3)-芳基异吲哚啉酮。缩合的分子内版本以优异的产率和极其有利的E因子生成四环异吲哚啉酮，例如 nuevamine，从而为生物碱及其类似物的可扩展和绿色合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d3nj03498d

文献信息

• Acid Catalyzed Multicomponent Reaction to Access Functionalized N‐Benzhydryl Amides: A Tandem Ritter Reaction
  作者：Sudheer Kumar Karu、Chandrasekharam Malapaka

  DOI：10.1002/ejoc.202300481

  日期：2023.8.14

  An acid catalyzed multicomponent reaction (MCR) for the synthesis of sterically hindered N-benzhydryl amide derivatives is reported. The tandem Ritter reaction demonstrated broad scope, atom economy and bond forming efficiency. The highly functionalized amide products have potential for further useful transformations.

  报道了一种用于合成空间位阻 N-二苯甲基酰胺衍生物的酸催化多组分反应 (MCR)。串联里特反应表现出广泛的范围、原子经济性和成键效率。高度功能化的酰胺产品具有进一步有用转化的潜力。