5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 90301-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-Chloroethyl)-1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(2-chloroethyl)-1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90301-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 290.703
• InChiKey: UUSHUCRHZYSZKI-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-羟基乙基)尿嘧啶 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-（卤代烷基）-2'-脱氧尿苷：一种新型的有效抗病毒核苷类似物。

  摘要：

  描述了5-（2-卤乙基）-2'-脱氧尿苷，5-（3-氯丙基）-2'-脱氧尿苷和5-（2-氯乙基）-2'-脱氧胞苷的合成。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。所有化合物均显示出显着的选择性抗病毒活性。最有效的衍生物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）在浓度低于0.1微克/毫升时抑制HSV-1。仅在浓度高于100微克/ mL时，它对细胞增殖才产生可测量的抑制作用。体内CEDU腹膜内和口服给予的浓度低于每天5 mg / kg的小鼠，可降低HSV-1感染小鼠的死亡率。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00149a024

文献信息

• [EN] DESOXYURIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：——

  公开号：WO1984000759A1

  公开（公告）日：1984-03-01

  (EN) Desoxyuridine derivatives such as 1-(2-desoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-5-(2-chloroethyl)-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione which derivatives are useful as chemotherapeutical agents particularly in combatting Herpes diseases and infections. (FR) Dérivés de désoxyuridine comme la 1-(2-désoxy-beta-D-érythropentofuranosyl)-5-(2-chloroéthyl)-(1H, 3H)-pyrimidine-2,4-dione, qui sont utiles comme agents chimiothérapeutiques en particulier pour lutter contre les infections et les affections d"herpès.
• 5-(Haloalkyl)-2'-deoxyuridines: a novel type of potent antiviral nucleoside analog
  作者：Herfried Griengl、Michael Bodenteich、Walter Hayden、Erich Wanek、Wolfgang Streicher、Peter Stuetz、Helmut Bachmayer、Ismail Ghazzouli、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1021/jm00149a024

  日期：1985.11

  Syntheses of 5-(2-haloethyl)-2'-deoxyuridines, 5-(3-chloropropyl)-2'-deoxyuridines, and 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxycytidine are described. The antiviral activities of these compounds were determined in cell culture against herpes simplex virus types 1 and 2. All compounds were shown to possess significant and selective antiviral activity. The most potent derivative, 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridine

  描述了5-（2-卤乙基）-2'-脱氧尿苷，5-（3-氯丙基）-2'-脱氧尿苷和5-（2-氯乙基）-2'-脱氧胞苷的合成。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。所有化合物均显示出显着的选择性抗病毒活性。最有效的衍生物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）在浓度低于0.1微克/毫升时抑制HSV-1。仅在浓度高于100微克/ mL时，它对细胞增殖才产生可测量的抑制作用。体内CEDU腹膜内和口服给予的浓度低于每天5 mg / kg的小鼠，可降低HSV-1感染小鼠的死亡率。从而，