2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-N-phenylhydrazine-1-carboxamide | 28744-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-N-phenylhydrazine-1-carboxamide
• 英文别名: 1-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-3-phenylurea
• CAS: 28744-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₃S
• 分子量: 325.776
• InChiKey: LKLXWHKDQNAZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯-1-磺酰肼 、 异氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-N-phenylhydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗大鼠糖尿病的新型磺酰脲衍生物的设计、合成和 SAR

  摘要：

  设计、合成并充分表征了新型磺酰脲类似物系列。通过将芳基磺酰肼衍生物1a-c与烷基或芳基异氰酸酯2a-c亲核加成，以极好的收率得到相应的磺酰脲类3-11，以直接的方式制备目标磺酰脲类类似物3-11。所制备的化合物已通过红外光谱、元素分析和核磁共振光谱进行了阐明。进行了制备的化合物相对于抗糖尿病药物（Diamicron MR60）的体内抗糖尿病活性。大多数合成的化合物显示出显着的降低血糖水平的活性。结果表明，类似物4、5和10与 Diamicron (MR) 相比是最活跃的。最有前途的磺酰脲的作用的化合物4，5，和10使用特别选择的生物标记物的肝酶活动（分别AST，ALT，）天冬氨酸和丙氨酸氨基转移酶的作为和碱性磷酸酶（ALP）针对糖尿病状况进行了研究，α-淀粉酶、谷胱甘肽、过氧化脂质、尿素、肌酐、总胆红素 (TB)、ω-谷氨酰转移酶 (γ-GT) 和总脂质 (TL)。还测试和讨论了抗氧化剂、氧化应激生物标志物和组织学检查。SAR

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02829-z

文献信息

• Grekov, A. P.; Savel'ev, Yu. V.; Veselov, V. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 12, p. 2324 - 2331
  作者：Grekov, A. P.、Savel'ev, Yu. V.、Veselov, V. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Veselov, V. Ya.; Shat-skaya, V. A.; Zhurilo, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 949 - 952
  作者：Veselov, V. Ya.、Shat-skaya, V. A.、Zhurilo, A. A.、Grekov, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and SAR of novel sulfonylurea derivatives for the treatment of Diabetes mellitus in rats
  作者：Farid M. Sroor、Wahid M. Basyouni、Hanan F. Aly、Sanaa A. Ali、Azza F. Arafa

  DOI：10.1007/s00044-021-02829-z

  日期：2022.1

  Novel series of sulfonylurea analogs were designed, synthesized and fully characterized. The targeted sulfonylurea analogs 3–11, were prepared in a straight forward manner by nucleophilic addition of aryl-sulfonyl hydrazine derivatives 1a–c to alkyl- or aryl-isocyanates 2a–c to give the corresponding sulfonylureas 3–11 in excellent yield. The prepared compounds have been elucidated by IR, elemental

  设计、合成并充分表征了新型磺酰脲类似物系列。通过将芳基磺酰肼衍生物1a-c与烷基或芳基异氰酸酯2a-c亲核加成，以极好的收率得到相应的磺酰脲类3-11，以直接的方式制备目标磺酰脲类类似物3-11。所制备的化合物已通过红外光谱、元素分析和核磁共振光谱进行了阐明。进行了制备的化合物相对于抗糖尿病药物（Diamicron MR60）的体内抗糖尿病活性。大多数合成的化合物显示出显着的降低血糖水平的活性。结果表明，类似物4、5和10与 Diamicron (MR) 相比是最活跃的。最有前途的磺酰脲的作用的化合物4，5，和10使用特别选择的生物标记物的肝酶活动（分别AST，ALT，）天冬氨酸和丙氨酸氨基转移酶的作为和碱性磷酸酶（ALP）针对糖尿病状况进行了研究，α-淀粉酶、谷胱甘肽、过氧化脂质、尿素、肌酐、总胆红素 (TB)、ω-谷氨酰转移酶 (γ-GT) 和总脂质 (TL)。还测试和讨论了抗氧化剂、氧化应激生物标志物和组织学检查。SAR