1-Benzoyl-2-(pyridoyl-2)-hydrazin | 54571-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-2-(pyridoyl-2)-hydrazin
• 英文别名: pyridine-2-carboxylic acid N'-benzoyl-hydrazide；n'-Benzoylpyridine-2-carbohydrazide
• CAS: 54571-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: SMNVYDVFDKEASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-2-(pyridoyl-2)-hydrazin 在 PPA 作用下， 生成 2-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1,3,4-Benzotriazepin-5-one Derivatives from Isatoic Anhydrides

  摘要：

  靛红酸酐 (1) 与 2-吡啶基脒腙反应，得到 N-(2-氨基苯基)-2-吡啶脒腙 (2)，然后用酸环化为 1,3,4-苯并三氮卓-5-酮衍生物 (3) 。靛红酸酐用2-吡啶基碳酰肼处理得到1-(2-氨基苯基)-2-(2-吡啶羰基)-肼(5)，然后用多磷酸脱水得到3-(2-氨基苯基)-5-( 2-吡啶基）-1,3,4-恶二唑（6），但不是 3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2724
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 苯甲酰肼 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-Benzoyl-2-(pyridoyl-2)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Mild and convenient one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  A mild, general, convenient, and efficient one-pot synthesis of 2-phenyl-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles is described. Both (hetero)aryl and alkyl carboxylic acids were efficiently condensed with benzohydrazide in the presence of TBTU to give diacylhydrazine intermediates. The latter underwent a smooth TsCl-mediated cyclodehydration reaction to afford 2-phenyl-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles in good to very good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.139

文献信息

• The Synthesis of 1,3,4-Benzotriazepin-5-one Derivatives from Isatoic Anhydrides
  作者：Masahiko Takahashi、Saburo Onizawa、Tomonobu Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.47.2724

  日期：1974.11

  The reaction of isatoic anhydrides (1) with 2-pyridylamidrazone afforded N-(2-aminophenyl)-2-pyridylamidrazones (2), which were then cyclized with acid to 1,3,4-benzotriazepin-5-one derivatives (3). The treatment of isatoic anhydride with 2-pyridylcarbonohydrazide gave 1-(2-aminophenyl)-2-(2-pyridinecarbonyl)-hydrazine (5), which was then dehydrated with polyphosphoric acid to 3-(2-aminophenyl)-5-(2-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole (6), but not to 3.

  靛红酸酐 (1) 与 2-吡啶基脒腙反应，得到 N-(2-氨基苯基)-2-吡啶脒腙 (2)，然后用酸环化为 1,3,4-苯并三氮卓-5-酮衍生物 (3) 。靛红酸酐用2-吡啶基碳酰肼处理得到1-(2-氨基苯基)-2-(2-吡啶羰基)-肼(5)，然后用多磷酸脱水得到3-(2-氨基苯基)-5-( 2-吡啶基）-1,3,4-恶二唑（6），但不是 3。
• Mild and convenient one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Paolo Stabile、Alessandro Lamonica、Arianna Ribecai、Damiano Castoldi、Giuseppe Guercio、Ornella Curcuruto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.139

  日期：2010.9

  A mild, general, convenient, and efficient one-pot synthesis of 2-phenyl-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles is described. Both (hetero)aryl and alkyl carboxylic acids were efficiently condensed with benzohydrazide in the presence of TBTU to give diacylhydrazine intermediates. The latter underwent a smooth TsCl-mediated cyclodehydration reaction to afford 2-phenyl-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles in good to very good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.