1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 744226-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 744226-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: ZNVODTZZGHSAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-chloro-3-methoxy-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-alkoxy-6-chloro-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-ones 的光环化

  摘要：

  摘要 3-烷氧基-6-氯-2-(3-甲基噻吩-2-基)-4 H-chromen-4-ones 在甲醇中用耐热玻璃过滤的紫外线光环化导致通过分子内 γ- 形成四环化合物提取氢。噻吩环上的甲基虽然会影响产物的形成，但不会干扰光环化。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 、 2-羟基-5-氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68.44%的产率得到1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-alkoxy-6-chloro-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-ones 的光环化

  摘要：

  摘要 3-烷氧基-6-氯-2-(3-甲基噻吩-2-基)-4 H-chromen-4-ones 在甲醇中用耐热玻璃过滤的紫外线光环化导致通过分子内 γ- 形成四环化合物提取氢。噻吩环上的甲基虽然会影响产物的形成，但不会干扰光环化。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.11.005

文献信息

• Synthesis, molecular properties, anti-inflammatory and anticancer activities of novel 3-hydroxyflavone derivatives
  作者：Mansour Znati、Claire Bordes、Valérian Forquet、Pierre Lantéri、Hichem Ben Jannet、Jalloul Bouajila

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103009

  日期：2019.8

  cytotoxic activity against the human cell lines HCT-116 (Human colon carcinoma), IGROV-1 and OVCAR-3 (human ovarian carcinoma). It has been found that the derivatives 25, 37 and 45 were the most actives against HCT-116 (IC50 = 8.0, 9.0 and 9.0 μM, respectively) and against IGROV-1 (IC50 = 2.4, 5.0 and 6.0 μM, respectively). The derivatives 14 and 21 exhibited the higher anti-inflammatory activity at 100 μM

  按照克莱森-施密特的方法，一步合成了一系列新的3-羟基黄酮（1-46），然后进行了阿尔加-弗林-奥马达达反应（AFO）。合成的类黄酮通过1 H NMR，13 C NMR和DCI-HRMS进行表征。在体外测试所有合成的化合物对人细胞系HCT-116（人类结肠癌），IGROV-1和OVCAR-3（人类卵巢癌）的15-脂氧合酶抑制作用和细胞毒活性。已经发现，衍生物25、37和45对HCT-116（分别为IC50 ＝ 8.0、9.0和9.0μM）和对IGROV-1（分别为IC50 ＝ 2.4、5.0和6.0μM）最具活性。衍生物14和21在100μM下表现出更高的抗炎活性，PI值分别为76.50和72.70％。分子描述是通过DFT计算完成的，药物相似性和生物活性分数。结果表明，某些化合物与Lipinski的五个规则线性相关，显示出良好的药物相似性和针对药物靶标的生物活性得分。
• Photocyclisation of 3-alkoxy-6-chloro-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-ones
  作者：Ramesh C. Kamboj、Geeta Sharma、Dinesh Kumar、Rita Arora

  DOI：10.1016/j.crci.2011.11.005

  日期：2012.4

  Abstract Photocyclisation of 3-alkoxy-6-chloro-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4 H -chromen-4-ones in methanol with pyrex filtered UV-light lead to the formation of tetracyclic compounds through intramolecular γ-hydrogen abstraction. The methyl group on the thiophenyl ring does not interfere in the photocyclisation although it does effect the product formation.

  摘要 3-烷氧基-6-氯-2-(3-甲基噻吩-2-基)-4 H-chromen-4-ones 在甲醇中用耐热玻璃过滤的紫外线光环化导致通过分子内 γ- 形成四环化合物提取氢。噻吩环上的甲基虽然会影响产物的形成，但不会干扰光环化。