2,2'',6,6''-tetramethyl-m-terphenyl-2'-sulfonyl chloride | 153983-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'',6,6''-tetramethyl-m-terphenyl-2'-sulfonyl chloride
• 英文别名: 2,6-bis(2,6-dimethylphenyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 153983-34-7
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₂S
• 分子量: 384.927
• InChiKey: IHOWWUJFILCMRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'',6,6''-tetramethyl-m-terphenyl-2'-sulfonyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,6-di(xylyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  凹形试剂。20.立体屏蔽的间三联苯作为一般质子化的选择剂（1）。

  摘要：

  在一般质子化反应中使用了在2'-位带有酸性取代基的新型间三联苯，从而提高了试剂控制的选择性：不对称取代的烯丙基阴离子的γ/α质子化反应的最高96：4，最高97：3对于环己基阴离子的质子化，优先产生热力学上较不稳定的顺式产物。为了允许一般的，试剂控制的质子化，质子化剂的酸度应尽可能低。

  DOI：

  10.1021/jo961094r
• 作为产物：
  描述：

  [2,6-(2,6-Me2C6H3)2C6H3]Li 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2,2'',6,6''-tetramethyl-m-terphenyl-2'-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  凹形试剂。20.立体屏蔽的间三联苯作为一般质子化的选择剂（1）。

  摘要：

  在一般质子化反应中使用了在2'-位带有酸性取代基的新型间三联苯，从而提高了试剂控制的选择性：不对称取代的烯丙基阴离子的γ/α质子化反应的最高96：4，最高97：3对于环己基阴离子的质子化，优先产生热力学上较不稳定的顺式产物。为了允许一般的，试剂控制的质子化，质子化剂的酸度应尽可能低。

  DOI：

  10.1021/jo961094r

文献信息

• Concave Reagents. New 2'-Substituted m-Terphenyls
  作者：Michael Abbass、Christine Kühl、Christian Manthey、Anja Müller、Ulrich Lüning

  DOI：10.1135/cccc20041325

  日期：——

  New 2'-substituted 2,2'',6,6''-tetramethyl-1,1':3',1''-terphenyls have been synthesized. Solubility of concave acids 4b-6b could be enhanced by substitution in 4 and 4'' position, allowing the study of hydrogen-bonded heterodimers. Concave acids show larger binding constants for 2-amidopyridines 7 than non-macrocyclic ones, probably due to the prevention of homodimer formation by the macrocyclic shielding. New 2,6-diarylbenzyl alcohols 1d, 8d and 9d have been synthesized and tested in protonation reactions. New functional groups were introduced into the 2' position: OH (phenols 1f and 12f) and NH₂ (aniline 1j). The basicity of aniline 1j in ethanol was determined by titration and was compared to other bases. Also sulfonic acids 1l and 17l were prepared, and the corresponding methyl esters 1m and 17m were tested as methylating agents.

  新的2'-取代的2,2'',6,6''-四甲基-1,1':3',1''-联苯已经合成。凹面酸4b-6b的溶解度可以通过在4和4''位置进行取代而增强，从而允许研究氢键异二聚体。凹面酸对2-氨基吡啶7显示出比非大环化合物更大的结合常数，可能是由于大环屏蔽阻止了同二聚体形成。新的2,6-二芳基苄醇1d、8d和9d已经合成并在质子化反应中进行了测试。新的官能团被引入到2'位置：OH（酚1f和12f）和NH₂（苯胺1j）。苯胺1j在乙醇中的碱性通过滴定法确定，并与其他碱进行了比较。此外，磺酸1l和17l已经制备，并且相应的甲酯1m和17m作为甲基化试剂进行了测试。
• Concave Reagents. 20. Sterically Shielded <i>m</i>-Terphenyls as Selective Agents in General Protonations¹
  作者：U. Lüning、H. Baumgartner、C. Manthey、B. Meynhardt

  DOI：10.1021/jo961094r

  日期：1996.1.1

  2'-position have been used in general protonations leading to reagent-controlled selectivity enhancements: up to 96:4 for the gamma/alpha-protonation of unsymmetrically substituted allyl anions, up to 97:3 for the protonation of cyclohexyl anions generating preferentially the thermodynamically less stable cis-products. In order to allow a general, reagent-controlled protonation the acidity of the protonating

  在一般质子化反应中使用了在2'-位带有酸性取代基的新型间三联苯，从而提高了试剂控制的选择性：不对称取代的烯丙基阴离子的γ/α质子化反应的最高96：4，最高97：3对于环己基阴离子的质子化，优先产生热力学上较不稳定的顺式产物。为了允许一般的，试剂控制的质子化，质子化剂的酸度应尽可能低。