4-cyano-N-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)benzamide | 111982-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)benzamide
• 英文别名: 4-cyano-N-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)benzamide；4-cyano-N-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)benzamide；4-cyano-N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)benzamide
• CAS: 111982-87-7
• 化学式: C₂₆H₁₉N₂OP
• 分子量: 406.423
• InChiKey: BDHLRVQLLZWOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-cyano-N-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化膦与N-酰氧基酰胺的亚胺化构建N-酰基亚氨基正膦

  摘要：

  使用 FeCl 2作为廉价且容易获得的催化剂，描述了膦与 N-酰氧基酰胺的简便亚胺化反应，提供了具有高官能团耐受性的合成有用的N-酰基亚氨基正膦。该转化在室温下的空气气氛下很容易进行，并且可以在催化剂负载量为 1 mol% 的情况下放大至克级。产物中的亚氨基正膦基部分被进一步用作在 Rh(III) 催化下可控邻位C(sp 2 )-H 键酰胺化的有效导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01238

文献信息

• 一种合成膦酰亚胺类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111978349B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本方法涉及一种合成膦酰亚胺类化合物的方法，属于金属催化有机合成领域。一种合成膦酰亚胺类化合物的方法，包括以下步骤：将N‑烃酰氧基酰胺衍生物、三级膦、催化剂、有机溶剂加入反应容器中，室温下，空气氛围中反应，反应结束后经过后处理即得到膦酰亚胺类化合物。本发明公开的一种合成膦酰亚胺类化合物的方法具有以下的有益之处：(1)底物的范围广；(2)催化剂价格相对低廉，并且用量较少；(3)反应操作简单；(4)反应收率较高，放大至克级反应仍然能取得较高收率。
• Visible-Light-Induced Decarboxylation of Dioxazolones to Phosphinimidic Amides and Ureas
  作者：Jie Pan、Haocong Li、Kai Sun、Shi Tang、Bing Yu

  DOI：10.3390/molecules27123648

  日期：——

  A visible-light-induced external catalyst-free decarboxylation of dioxazolones was realized for the bond formation of N=P and N–C bonds to access phosphinimidic amides and ureas. Various phosphinimidic amides and ureas (47 examples) were synthesized with high yields (up to 98%) by this practical strategy in the presence of the system’s ppm Fe.

  实现了可见光诱导的无外部催化剂的二恶唑酮脱羧，形成 N=P 和 N-C 键，从而获得膦酰亚胺酰胺和脲。通过这种实用策略，在系统 ppm Fe 存在的情况下，可以高产率（高达 98%）合成各种膦酰亚胺酰胺和脲（47 个实例）。
• Construction of <i>N</i>-Acyliminophosphoranes via Iron(II)-Catalyzed Imidization of Phosphines with <i>N</i>-Acyloxyamides
  作者：Sen Lin、Bo Lin、Zongtao Zhang、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01238

  日期：2022.5.6

  Employing FeCl2 as a cheap and readily available catalyst, a facile imidization of phosphines with N-acyloxyamides is described, affording synthetically useful N-acyliminophosphoranes with high functional group tolerance. The transformation is easily performed under an air atmosphere at room temperature and could be scaled up to gram scale with a catalyst loading of 1 mol %. The iminophosphoranyl moiety

  使用 FeCl 2作为廉价且容易获得的催化剂，描述了膦与 N-酰氧基酰胺的简便亚胺化反应，提供了具有高官能团耐受性的合成有用的N-酰基亚氨基正膦。该转化在室温下的空气气氛下很容易进行，并且可以在催化剂负载量为 1 mol% 的情况下放大至克级。产物中的亚氨基正膦基部分被进一步用作在 Rh(III) 催化下可控邻位C(sp 2 )-H 键酰胺化的有效导向基团。