(R)-(3-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: (3-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methanol；(R)-(3-bromophenyl)-(4-fluorophenyl)methanol
• 化学式: C₁₃H₁₀BrFO
• 分子量: 281.124
• InChiKey: YBUFCLFBGOTIMD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 4-氟苯基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 、 (Sa)-2'-[(R)-hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl]-(1,1'-binaphthalen)-2-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(3-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methanol 、 (R)-(3-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 [1,2]-Wittig 重排合成 Ar-BINMOL 配体以探讨其在醛与格氏试剂的 1,2-加成反应中的催化活性

  摘要：

  我们已经证明了光学纯 Ar-BINMOL 衍生的二醇及其类似物的高度非对映选择性合成。本研究证明了 [1,2]-Wittig 重排中独特的级联手性转移，导致手性二醇具有三个立体中心，其中包括醇的手性 sp 3 中心和 C 2 轴手性。在芳香醛与格氏试剂的芳基化中筛选这些配体表明，萘基取代的 BINMOL 以良好的产率 (70-92%) 和中等至良好的对映选择性（高达 72% ee）促进芳基转移反应，并且一系列控制实验证实，Ar-BINMOLs 的轴向手性和手性 sp 3 中心是关键的对映选择性控制结构元素。此外，该研究证明了 Ar-BINMOL 醇上的手性 sp 3 中心对于芳基转移反应的重要性。最后，我们发现手性 Ar-BINMOL 配体 2h 介导了钛促进的 MeMgBr 与醛的 1,2-加成反应，以良好的收率和优异的对映选择性（高达 92% ee）得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201301

文献信息

• Chiral thiophosphoramide catalyzed asymmetric aryl transfer reactions for the synthesis of functional diarylmethanols
  作者：Yabai Wang、Hua Zong、Huayin Huang、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.11.011

  日期：2017.1

  In this investigation, chiral thiophosphoramide 3d was easily prepared from chiral (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine and then applied as an efficient chiral ligand in the catalytic asymmetric arylation reactions of various aromatic aldehydes. The corresponding diarylmethanol products were produced with good to excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 94%). The recovery of chiral ligand 3d could be as high as 96%. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Ar-BINMOL Ligands by [1,2]-Wittig Rearrangement to Probe Their Catalytic Activity in 1,2-Addition Reactions of Aldehydes with Grignard Reagents
  作者：Long-Sheng Zheng、Ke-Zhi Jiang、Yuan Deng、Xing-Feng Bai、Guang Gao、Feng-Lei Gu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201201301

  日期：2013.2

  demonstrates a unique cascade chirality transfer in a [1,2]-Wittig rearrangement that leads to chiral diols with three stereogenic centers, which include a chiral sp 3 center at the alcohol and C 2 -axial chirality. Screening these ligands in the arylation of aromatic aldehydes with Grignard reagents shows that the naphthyl-substituted BINMOL promotes the aryl transfer reaction in good yields (70-92%) and moderate-to-good

  我们已经证明了光学纯 Ar-BINMOL 衍生的二醇及其类似物的高度非对映选择性合成。本研究证明了 [1,2]-Wittig 重排中独特的级联手性转移，导致手性二醇具有三个立体中心，其中包括醇的手性 sp 3 中心和 C 2 轴手性。在芳香醛与格氏试剂的芳基化中筛选这些配体表明，萘基取代的 BINMOL 以良好的产率 (70-92%) 和中等至良好的对映选择性（高达 72% ee）促进芳基转移反应，并且一系列控制实验证实，Ar-BINMOLs 的轴向手性和手性 sp 3 中心是关键的对映选择性控制结构元素。此外，该研究证明了 Ar-BINMOL 醇上的手性 sp 3 中心对于芳基转移反应的重要性。最后，我们发现手性 Ar-BINMOL 配体 2h 介导了钛促进的 MeMgBr 与醛的 1,2-加成反应，以良好的收率和优异的对映选择性（高达 92% ee）得到所需产物。