(+)-(3S,1E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyloct-1-enyl)-[1,3,2]dioxaborolane | 934243-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,1E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyloct-1-enyl)-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E,3S)-3-methyloct-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 934243-20-6
• 化学式: C₁₅H₂₉BO₂
• 分子量: 252.205
• InChiKey: GNFVAXBNLGDAJC-YLSINNKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,1E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyloct-1-enyl)-[1,3,2]dioxaborolane 、 对碘苯甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (+)-(3S,1E)-4-(3-methyloct-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性地制备带有α-手性中心的（E）-烯基硅烷。

  摘要：

  铜（I）介导的抗-S（N）2'的烯丙基取代可以高度立体选择性地制备在α-位带有手性中心的烯基硅烷，且手性转移率很高。在不损失手性信息的情况下，将这些烯基硅烷转化为α，β-不饱和酮或相应的硼酸酯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063097o
• 作为产物：
  描述：

  1-[dimethyl(phenyl)silanyl]oct-2-yn-1-one 在 dimethyl sulfide borane 、 三氯化硼 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (+)-(3S,1E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyloct-1-enyl)-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性地制备带有α-手性中心的（E）-烯基硅烷。

  摘要：

  铜（I）介导的抗-S（N）2'的烯丙基取代可以高度立体选择性地制备在α-位带有手性中心的烯基硅烷，且手性转移率很高。在不损失手性信息的情况下，将这些烯基硅烷转化为α，β-不饱和酮或相应的硼酸酯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063097o

文献信息

• Highly Diastereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Alkenylsilanes Bearing an α-Chiral Center
  作者：Sylvie Perrone、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol063097o

  日期：2007.3.1

  The copper(I)-mediated anti-S(N)2' allylic substitution allows a highly stereoselective preparation of alkenylsilanes bearing a chiral center in the alpha-position with high transfer of chirality. These alkenylsilanes were converted into alpha,beta-unsaturated ketones or into the corresponding boronic esters without loss of the chiral information. [reaction: see text]

  铜（I）介导的抗-S（N）2'的烯丙基取代可以高度立体选择性地制备在α-位带有手性中心的烯基硅烷，且手性转移率很高。在不损失手性信息的情况下，将这些烯基硅烷转化为α，β-不饱和酮或相应的硼酸酯。[反应：看文字]