3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-deoxy-2-C-diphenylphosphinyl-D-galactopyranose | 1556733-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-deoxy-2-C-diphenylphosphinyl-D-galactopyranose
• 英文别名: ((3S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)diphenylphosphine oxide；(2R,3S,4S,5S)-5-diphenylphosphoryl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1556733-42-6
• 化学式: C₃₉H₃₉O₅P
• 分子量: 618.709
• InChiKey: XKRLPLAIFGTURX-ZSZOPTSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 Diphenylphosphine oxide 在 过氧化双月桂酰 、 2,4,5,6-tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-deoxy-2-C-diphenylphosphinyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从糖醛光介导合成 1,2-二脱氧-2-膦酰化碳水化合物：糖基自由基还原为糖基阴离子

  摘要：

  我们开发了一种光介导的方法，用于从糖醛和二芳基膦氧化物合成 C2-膦酰化碳水化合物。这种方法避免了以前方法中使用的过度化学计量的过渡金属促进剂，并在糖醛和二芳基膦氧化物方面显示出更广泛的底物范围，这在具有一个甚至三个羟基的底物上得到了很好的证明。此外，该反应还适用于复杂分子的后期修饰以及将磷基团引入碳水化合物的6位。反应途径包括通过向糖基底物添加磷酰基产生糖基，以及将糖基还原为糖基阴离子的顺序。

  DOI：

  10.1039/d2gc01513g

文献信息

• Novel regio- and stereoselective phosphonyl radical addition to glycals promoted by Mn(<scp>ii</scp>)–air: syntheses of 1,2-dideoxy 2-C-diphenylphosphinylglycopyranosides
  作者：Fuyi Zhang、Liming Wang、Cui Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3cc48806c

  日期：——

  The novel Mn(ii)–air promoted radical reaction of diphenylphosphine oxide with various glycals in excellent regio- and stereoselectivities generated 1,2-dideoxy-2-C-diphenylphosphinylglycopyranosides.

  这篇文章介绍了一种新型的反应，使用Mn（II）-空气催化剂，将二苯基氧化膦与不同的糖醛反应，能够高效地产生1,2-去氧-2-C-二苯基氧化膦基葡萄糖苷，具有优异的区域选择性和立体选择性。
• Metallaphotoredox-Enabled Construction of the P(O)–N Bond from Aromatic Amines and P(O)–H Compounds
  作者：Kai-Cheng Yu、Hai Li、Yuan-Hong Tu、Hui Zhao、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03860

  日期：2022.12.16

  We have developed a dual copper/photoredox-catalyzed approach for the construction of the P(O)–N bond from commercially available aromatic amines and P(O)–H compounds. This metallaphotoredox method avoids toxic or corrosive reagents and does not require prefunctionalized substrates. The reaction has a broad substrate scope and is suitable for the synthesis of phosphonamides and phosphinamides, thus

  我们开发了一种双铜/光氧化还原催化方法，用于从市售芳香胺和 P(O)-H 化合物构建 P(O)-N 键。这种金属光氧化还原方法避免了有毒或腐蚀性试剂，并且不需要预功能化的底物。该反应具有广泛的底物范围，适用于膦酰胺和膦酰胺的合成，从而补充了以前的非光化学方法。该反应适用于药物分子的直接修饰，并且可以在克规模上进行。
• Photo-mediated synthesis of 1,2-dideoxy-2-phosphinylated carbohydrates from glycals: the reduction of glycosyl radicals to glycosyl anions
  作者：Hai Li、Kai-Cheng Yu、Jia-Kun Su、Wei Ouyang、Nai-Li Fan、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1039/d2gc01513g

  日期：——

  introduction of the phosphorous group to the 6-position of carbohydrates. The reaction pathway includes a sequence of the generation of a glycosyl radical by the addition of a phosphoryl radical to a glycal substrate, and the reduction of the glycosyl radical to a glycosyl anion. The latter approach is verified by the labeling experiments and DFT calculations.

  我们开发了一种光介导的方法，用于从糖醛和二芳基膦氧化物合成 C2-膦酰化碳水化合物。这种方法避免了以前方法中使用的过度化学计量的过渡金属促进剂，并在糖醛和二芳基膦氧化物方面显示出更广泛的底物范围，这在具有一个甚至三个羟基的底物上得到了很好的证明。此外，该反应还适用于复杂分子的后期修饰以及将磷基团引入碳水化合物的6位。反应途径包括通过向糖基底物添加磷酰基产生糖基，以及将糖基还原为糖基阴离子的顺序。