N-(3-bromo-9-oxo-fluoren-2-yl)-acetamide | 6633-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(3-bromo-9-oxo-fluoren-2-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-Acetylamino-3-brom-fluoren-9-on；N-(3-Brom-9-oxo-fluoren-2-yl)-acetamid；N-(3-bromo-9-oxofluoren-2-yl)acetamide
• CAS: 6633-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: UMMCHZJGWRQRDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-9-oxo-fluoren-2-yl)-acetamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Methylindeno[2,1-f][1,3]benzothiazol-9-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Practical Synthesis of Benzothiazoles via Pd-Catalyzed Thiol Cross-Coupling

  摘要：

  A convenient synthesis of substituted benzothiazoles from 2-bromoanilides has been accomplished. The various 2-bromoanilides were reacted with an alkyl thiolate in high yields using a palladium catalyst. The resulting sulfides were easily converted to the corresponding benzothiazoles via the simultaneous generation of thiols and condensation under basic or acidic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol7015737