di-(3-pyridinyl) sulfoxide | 57331-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di-(3-pyridinyl) sulfoxide
• 英文别名: bis(3-pyridinyl)sulfoxide；bis(3-pyridyl) sulfoxide；3,3'-Dipyridyl-sulfoxid；3,3'-sulfinyl-bis-pyridine；3-pyridin-3-ylsulfinylpyridine
• CAS: 57331-01-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: FGDZOTXNKZEARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(3-pyridyl) sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到di-(3-pyridinyl) sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  No-carrier-added [18F]fluoroarenes from the radiofluorination of diaryl sulfoxides

  摘要：

  无载体添加的 [18F] 氟芳烃通过与 [18F] 氟离子的放射性氟化反应合成。具有对位电子吸引取代基的二芳基亚硫酮容易生成相应的 4-[18F]氟芳烃，反应收率高。这一过程扩大了新型 18F 标记合成子和PET放射性示踪剂的制备范围。

  DOI：

  10.1039/c3cc37795d

文献信息

• Prochiral Diheteroaryl Sulfoxides and Their Reactions with (<i>S</i>)-Li₂-BINOLate-Activated Diisobutylmagnesium
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701309

  日期：2018.1.10

  symmetric – i.e. prochiral – diheteroaryl sulfoxides. The latter were treated with a 0.5- or 1.2-fold molar amount of 5:4 mixtures of dilithium (S)-BINOLate and diisobutylmagnesium. This allowed five asymmetric sulfoxide/magnesium exchange reactions to occur. They delivered asymmetric sulfoxides in up to 77 % yield and with up to 88 % ee. Surprisingly, four related diheteroaryl sulfoxides, bis(2-pyridyl)

  5 元环杂环被α-锂化或α-镁化，以便它们攻击SOCl2 或SO(OMe)2，形成对称的——即前手性——二杂芳基亚砜。后者用0.5-或1.2-倍摩尔量的5:4二锂(S)-BINOLate和二异丁基镁的混合物处理。这允许发生五个不对称的亚砜/镁交换反应。他们以高达 77% 的产率和高达 88% 的 ee 提供不对称亚砜。令人惊讶的是，四种相关的二杂芳基亚砜、双（2-吡啶基）亚砜和双（3-吡啶基）亚砜不适合这种交换，而是分解了。
• Highly Rapid and Direct Synthesis of Diaryl Sulfoxides
  作者：B. P. Bandgar、S. N. Kinkar、V. T. Kamble、S. V. Bettigeri

  DOI：10.1055/s-2003-41461

  日期：——

  Aromatic compounds react smoothly with thionyl chloride in the presence of 10 mol% of water at ambient temperature to afford the corresponding symmetrical diaryl sulfoxides in good to excellent yields with high regioselectivity.

  芳香化合物在常温下与10 mol%的水共同存在时，能与亚硫酰氯顺利反应，得到相应的对称二芳基亚砜，产率良好至优异，并且具有高的区域选择性。
• Polystyrene and Silica Gel–Supported, AlCl₃-Catalyzed Preparation of Diaryl Sulfoxides from Arenes and Thionyl Chloride
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/10426500903496721

  日期：2010.9.27

  A simple, chemoselective, and efficient method has been developed for direct conversion of arenes to symmetrical diaryl sulfoxides using thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of cross-linked polystyrene-supported aluminium chloride (Ps-AlCl3) and silica gel-supported aluminium chloride (SiO2-AlCl3). These solid acid catalysts are stable and can be easily recovered and reused without appreciable change in their efficiency.
• TALIK T.; TALIK Z., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 8, 499-501
  作者：TALIK T.、 TALIK Z.

  DOI：——

  日期：——