(2S,3S)-methyl 5-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate | 1431564-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 5-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-5-methoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1431564-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₄
• 分子量: 352.31
• InChiKey: KWHHCFNGVFZLRZ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(3-methoxyphenyl)acetate 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 六氟苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-methyl 5-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于高度官能化 2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成的连续 C-H 官能化反应

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja401731d

文献信息

• Sequential C–H Functionalization Reactions for the Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Hengbin Wang、Gang Li、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja401731d

  日期：2013.5.8

  The enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans was achieved by using two sequential C-H functionalization reactions, a rhodium-catalyzed enantioselective intermolecular C-H insertion followed by a palladium-catalyzed C-H activation/C-O cyclization. Further diversification of the 2,3-dihydrobenzofuran structures was possible by a subsequent palladium-catalyzed intermolecular Heck-type sp(2)

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。