3-carbamoyl-5-phenyl-2-isoxazoline | 98384-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-carbamoyl-5-phenyl-2-isoxazoline
• 英文别名: 5-Phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxamide；5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 98384-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD20544761
• 分子量: 190.202
• InChiKey: UAYKFJLYYQYBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-5-phenyl-2-isoxazoline 在 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到ethyl 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学活化硝基甲烷构建异恶唑啉醛肟

  摘要：

  通过硝基甲烷和烯烃的反应实现了制备异恶唑啉醛肟的前所未有的方法。硝基甲烷被电化学活化，作为构建异恶唑啉醛肟的杂环骨架和肟源。

  DOI：

  10.1002/anie.202304434
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carbaldehyde oxime 在 水 、 copper diacetate 作用下， 以98 %的产率得到3-carbamoyl-5-phenyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  电化学活化硝基甲烷构建异恶唑啉醛肟

  摘要：

  通过硝基甲烷和烯烃的反应实现了制备异恶唑啉醛肟的前所未有的方法。硝基甲烷被电化学活化，作为构建异恶唑啉醛肟的杂环骨架和肟源。

  DOI：

  10.1002/anie.202304434

文献信息

• Reaction of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazole 2-oxides with dipolarophiles
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Takehiro Taniguchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96450-6

  日期：1985.1

  N'-dialkyldicarbamoyl, 3(or 4)-methyl-4(or -3)-phenyl(or nitro, ethoxy, phenoxy, phenylthio, pyrrolidinyl, phenylsulfonyl), 3(or 4)-ethyl-4(or -3)phcnyl, and 3(or 4)-ethoxy-4(or -3)-phenylsulfonylruroxan reacted with dipolarophiles in toluene or xylene at the refluxing temperature to give nitrone-type 1,3-dipolar cycloadducts, 5-substituted 1-aza-2,8-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes and/or 3-substituted 2-isoxazoline

  各种对称或不对称的3,4-二取代呋喃聚糖，例如二氰基，二烷基，二酰基，双（苯磺酰基），N.N'-二烷基二氨基甲酰基，3（或4）-甲基-4（或-3）-苯基（或硝基，乙氧基，苯氧基，苯硫基，吡咯烷基，苯磺酰基），3（或4）-乙基-4（或-3）苯甲酰基和3（或4）-乙氧基-4（或-3）-苯磺酰基芸香烷与双极性亲和剂在甲苯或二甲苯在回流温度下产生硝酮型的1,3-双极性环加合物，5-取代的1-氮杂-2,8-二恶双环-[3.3.0]辛烷和/或3-取代的2-异恶唑啉2-氧化物。另一方面，一些呋喃烷在回流温度下通过在甲苯（或二甲苯）-DMF溶剂中的氧化腈1，3-偶极环加成反应生成2-异恶唑啉。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2011016559A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  　本発明は、アミロイドβ産生抑制作用を有する複素環化合物、および当該複素環化合物を含む軽度認知障害、アルツハイマー病等の疾患の予防または治療薬を提供する。　本発明は、式（Ｉ）（式中、各記号は本明細書中で定義した通りである）で表される化合物またはその塩に関する。
• Electrochemical Activation of Nitromethane to Construct Isoxazoline Aldoximes
  作者：Shuaiyu Ji、Lixing Zhao、Bingyang Miao、Meng Xue、Tao Pan、Zhichao Shao、Xin Zhou、Aiping Fu、Yuexia Zhang

  DOI：10.1002/anie.202304434

  日期：2023.8.7

  An unprecedented approach to isoxazoline aldoximes via the reactions of nitromethane and olefins is achieved. Nitromethane is electrochemically activated to serve as both the heterocyclic skeleton and oxime sources for the construction of isoxazoline aldoximes.

  通过硝基甲烷和烯烃的反应实现了制备异恶唑啉醛肟的前所未有的方法。硝基甲烷被电化学活化，作为构建异恶唑啉醛肟的杂环骨架和肟源。