1,4,7,7,8,8-Hexafluor-5-methylenbicyclo<2,2,2>oct-2-en | 31463-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,4,7,7,8,8-Hexafluor-5-methylenbicyclo<2,2,2>oct-2-en
• 英文别名: 1,4,5,5,6,6-hexafluoro-7-methylidenebicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 31463-42-0
• 化学式: C₉H₆F₆
• 分子量: 228.137
• InChiKey: CYAFNNBVYPNUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 2H,3H-Hexafluor-cyclohexadien-(1.3) 生成 1,4,7,7,8,8-Hexafluor-5-methylenbicyclo<2,2,2>oct-2-en
  参考文献：
  名称：

  多氟环己-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德反应。第三部分 在2 H，3 H -hexafluorocyclohexa-1,3-diene中添加炔烃，乙烯和丙二烯，以及八氟cyclohexa-1,3-diene与氢化铝锂反应的某些Diels-Alder加合物

  摘要：

  2小时，3小时-六氟环己-1,3-二烯（10），六氟-2,3-二甲基环己-1,3-二烯（7）和全氟环-1,3-二烯（14）通过1,4-加成与乙烯反应得到高产率的2,3-二取代的1,4,5,5,6,6-六氟双环[2,2,2]辛-2-烯（3），（6）和（5）。二烯（10）和（14）与丙二烯反应，得到多氟-5-亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯（9）和（15）。二烯（10）与炔烃反应，得到2,3-二取代的1,4,7,7,8,8,8-六氟双环[2,2,2]八-2,5-二烯以及聚加成产物。某些（10）的Diels-Alder加合物可以通过（14）的类似加合物与氢化铝锂反应而更方便地制得；然而，当三氟甲基作为乙烯基取代基出现时，该反应的产物是多氟-5-亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯。

  DOI：

  10.1039/j39710000937

文献信息

• Diels–Alder reactions of polyfluorocyclohexa-1,3-dienes. Part III. Addition of alkynes, ethylene, and allene to 2H,3H-hexafluorocyclohexa-1,3-diene and reaction of some Diels–Alder adducts of octafluorocyclohexa-1,3-diene with lithium aluminium hydride
  作者：W. J. Feast、W. K. R. Musgrave、R. G. Weston

  DOI：10.1039/j39710000937

  日期：——

  8-hexafluorobicyclo[2,2,2]octa-2,5-dienes together with poly-addition products. Some of the Diels–Alder adducts of (10) may be more conveniently prepared by reaction of the analogous adducts of (14) with lithium aluminium hydride; however, where trifluoromethyl occurs as a vinylic substituent the products of this reaction are polyfluoro-5-methylenebicyclo[2,2,2]oct-2-enes. Pyrolysis of alkyne adducts

  2小时，3小时-六氟环己-1,3-二烯（10），六氟-2,3-二甲基环己-1,3-二烯（7）和全氟环-1,3-二烯（14）通过1,4-加成与乙烯反应得到高产率的2,3-二取代的1,4,5,5,6,6-六氟双环[2,2,2]辛-2-烯（3），（6）和（5）。二烯（10）和（14）与丙二烯反应，得到多氟-5-亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯（9）和（15）。二烯（10）与炔烃反应，得到2,3-二取代的1,4,7,7,8,8,8-六氟双环[2,2,2]八-2,5-二烯以及聚加成产物。某些（10）的Diels-Alder加合物可以通过（14）的类似加合物与氢化铝锂反应而更方便地制得；然而，当三氟甲基作为乙烯基取代基出现时，该反应的产物是多氟-5-亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯。