3-(2-nitro-phenyl)-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one | 27222-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-(2-nitro-phenyl)-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one
• 英文别名: 3-(2-Nitro-phenyl)-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-on；3-(2-Nitrophenyl)-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 27222-99-7
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₃
• 分子量: 268.232
• InChiKey: NMJLHPXOQVOOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitro-phenyl)-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one 、 叠氮化钠 、 溶剂黄146 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GESCHER A.; STEVENS M. F. G.; TURNBULL C. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 2, 103-106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-o-Methoxycarbonylphenyl-3-o-nitrophenyltriazen 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-nitro-phenyl)-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects in the Base-Catalyzed Cyclization of 1-[2-(Methoxycarbonyl)phenyl]-3-(2-substituted Phenyl)triazenes

  摘要：

  合成了11种模型1-[2-(甲氧羰基)苯基]-3-(2-取代苯基)三氮唑，并在不同pH值的水甲醇缓冲溶液中研究了它们的环化动力学。3(2-取代苯基)苯并[d][1,2,3]三氮唑-4(3H)-酮被确定为环化产物。log k_obs与pH的图像呈线性关系，斜率为1。研究取代基在ortho位置的立体和电子效应表明，与N(3)氮键合的环上的取代基仅通过其立体效应影响环化速率，而其电子效应在统计学上是不显著的。这个事实可以用环从模型底物的剩余共轭碱基阴离子所在的平面倾斜来解释。假定和确认的涉及特定碱催化的B_Ac2机理从去质子化三氮唑开始，形成四面体中间体，最终消除甲醇酸根离子。其他机理，如通过酮中间体的消除-加成机理或涉及一般碱催化的机理，则不太可能。

  DOI：

  10.1135/cccc19982075

文献信息

• Steric Effects in the Base-Catalyzed Cyclization of 1-[2-(Methoxycarbonyl)phenyl]-3-(2-substituted Phenyl)triazenes
  作者：Miroslav Ludwig、Ingrid Bauerová

  DOI：10.1135/cccc19982075

  日期：——

  Eleven model 1-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-(2-substituted phenyl)triazenes were synthesized and their cyclization kinetics examined in aqueous-methanolic buffer solutions (51 wt.% methanol) at various pH values. 3(2-Substituted phenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-ones were identified as the cyclization products. The log k_obs vs pH plot was linear with a slope of unity. Investigation of the steric and electronic effects of substituents in the ortho position revealed that substituents at the ring which is bonded to the N(3) nitrogen affect the cyclization rate through their steric effect only, while their electronic effects are statistically insignificant. This fact was explained in terms of the ring being tilted from the plane in which the remaining part of the conjugate base anion of the model substrate lies. The assumed and confirmed B_Ac2 mechanism involving specific base catalysis begins by deprotonation of the triazene giving rise to the conjugate base, continues with formation of a tetrahedral intermediate, and ends with elimination of the methanolate ion. Other mechanisms, such as the elimination-addition mechanism via a ketene intermediate or the mechanism involving general base catalysis, are unlikely.

  合成了11种模型1-[2-(甲氧羰基)苯基]-3-(2-取代苯基)三氮唑，并在不同pH值的水甲醇缓冲溶液中研究了它们的环化动力学。3(2-取代苯基)苯并[d][1,2,3]三氮唑-4(3H)-酮被确定为环化产物。log k_obs与pH的图像呈线性关系，斜率为1。研究取代基在ortho位置的立体和电子效应表明，与N(3)氮键合的环上的取代基仅通过其立体效应影响环化速率，而其电子效应在统计学上是不显著的。这个事实可以用环从模型底物的剩余共轭碱基阴离子所在的平面倾斜来解释。假定和确认的涉及特定碱催化的B_Ac2机理从去质子化三氮唑开始，形成四面体中间体，最终消除甲醇酸根离子。其他机理，如通过酮中间体的消除-加成机理或涉及一般碱催化的机理，则不太可能。
• GESCHER A.; STEVENS M. F. G.; TURNBULL C. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 2, 103-106
  作者：GESCHER A.、 STEVENS M. F. G.、 TURNBULL C. P.

  DOI：——

  日期：——