4-chloro-2-mercaptobenzaldehyde | 294675-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 4-chloro-2-mercaptobenzaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-2-sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 294675-00-6
• 化学式: C₇H₅ClOS
• mdl: MFCD09261026
• 分子量: 172.635
• InChiKey: HKAIVGPZBMVJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-mercaptobenzaldehyde 、 2-(2-甲基亚苄基)丙二酸二乙酯 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3,3-dicarbethoxy-2-(2-methoxyphenyl)-7-chlorothiochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成取代硫色烷的有机催化高对映选择性串联 Michael-Knoevenagel 反应。

  摘要：

  使用 2-巯基苯甲醛和亚苄基丙二酸酯之间的串联迈克尔加成-Knoevenagel 反应，以 9-表氨基奎宁硫脲衍生物为催化剂，合成了对映体富集的四取代硫色满。发现空间和电子效应深刻地影响反应的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.113

文献信息

• Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Thiochromanes using an Organocatalytic Enantioselective Tandem Michael-Henry Reaction
  作者：Rajasekhar Dodda、Joshua J. Goldman、Tanmay Mandal、Cong-Gui Zhao、Grant A. Broker、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1002/adsc.200700331

  日期：2008.3.7

  Enantioenriched 2,3,4-trisubstituted thiochromanes have been synthesized by using a cupreine-catalyzed tandem Michael addition-Henry reaction between 2-mercaptobenzaldehydes and beta-nitrostyrenes. Good diastereoselectivities and enantioselectivities were obtained for the title compounds, which may be further improved through a single recrystallization (up to 98% de and> 99% ee).

  通过使用 2-巯基苯甲醛和 β-硝基苯乙烯之间的铜催化串联迈克尔加成-亨利反应合成了对映体富集的 2,3,4-三取代硫代苯并二氢吡喃。标题化合物获得了良好的非对映选择性和对映选择性，可以通过单次重结晶进一步改进（高达 98% de 和 > 99% ee）。
• Organocatalytic highly enantioselective tandem Michael–Knoevenagel reaction for the synthesis of substituted thiochromanes
  作者：Rajasekhar Dodda、Tanmay Mandal、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.113

  日期：2008.3

  Enantioenriched tetrasubstituted thiochromanes have been synthesized using a tandem Michael addition-Knoevenagel reaction between 2-mercaptobenzaldehydes and benzylidenemalonates with a 9-epi-aminoquinine thiourea derivative as the catalyst. Steric and electron effects were found to affect profoundly the enantioselectivity and diastereoselectivity of the reaction.

  使用 2-巯基苯甲醛和亚苄基丙二酸酯之间的串联迈克尔加成-Knoevenagel 反应，以 9-表氨基奎宁硫脲衍生物为催化剂，合成了对映体富集的四取代硫色满。发现空间和电子效应深刻地影响反应的对映选择性和非对映选择性。