1-((2R,4R,5R)-4-Azidomethyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 206650-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4R,5R)-4-Azidomethyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5R)-4-(azidomethyl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 206650-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: AZUDVTROULBGOO-SOCHQFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4R,5R)-4-Azidomethyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-{(2R,3aR,6aR)-3a-Hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型桥接核酸类似物 5'-AMINO-3',5'-BNA 的合成和性质

  摘要：

  寡核苷酸P3'⇉N5'氨基磷酸酯（5'-氨基-DNA）因其在DNA测序中的应用潜力而备受关注。然而，它与互补链杂交的能力很低。为了克服 5'-氨基-DNA 的这个缺点，我们设计并成功合成了一种新型核酸类似物，它具有 P3'⇉N5' 氨基磷酸酯键和一个受约束的糖部分，5'-氨基-3'-C,5 '-N-亚甲基桥接核酸（5'-氨基-3',5'-BNA）。通过紫外熔解实验研究了 5'-amino-3',5'-BNA 对互补 DNA 和 RNA 链的结合亲和力。包含 5'-amino-3',5'-BNA 及其互补链的双链体的解链温度 (Tm) 远高于包含相应 5'-氨基-DNA 的双链体的解链温度 (Tm)。

  DOI：

  10.1081/ncn-200061836
• 作为产物：
  描述：

  3'-C-(hydroxymethyl)-5'-O-tritylthymidine 在 甲醇 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((2R,4R,5R)-4-Azidomethyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型桥接核酸类似物 5'-AMINO-3',5'-BNA 的合成和性质

  摘要：

  寡核苷酸P3'⇉N5'氨基磷酸酯（5'-氨基-DNA）因其在DNA测序中的应用潜力而备受关注。然而，它与互补链杂交的能力很低。为了克服 5'-氨基-DNA 的这个缺点，我们设计并成功合成了一种新型核酸类似物，它具有 P3'⇉N5' 氨基磷酸酯键和一个受约束的糖部分，5'-氨基-3'-C,5 '-N-亚甲基桥接核酸（5'-氨基-3',5'-BNA）。通过紫外熔解实验研究了 5'-amino-3',5'-BNA 对互补 DNA 和 RNA 链的结合亲和力。包含 5'-amino-3',5'-BNA 及其互补链的双链体的解链温度 (Tm) 远高于包含相应 5'-氨基-DNA 的双链体的解链温度 (Tm)。

  DOI：

  10.1081/ncn-200061836

文献信息

• Pfundheller, Henrik M.; Jorgensen, Pia N.; Sorensen, Ulrik S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 8, p. 1409 - 1421
  作者：Pfundheller, Henrik M.、Jorgensen, Pia N.、Sorensen, Ulrik S.、Sharma, Sunil K.、Grimstrup, Marie、Stroech, Claudia、Nielsen, Poul、Viswanadham, Garimella、Olsen, Carl Erik、Wengel, Jesper

  DOI：——

  日期：——
• Adjustment of the? Dihedral Angle of an Oligonucleotide P3??N5? Phosphoramidate Enhances Its Binding Affinity towards Complementary Strands
  作者：Satoshi Obika、Mitsuaki Sekiguchi、Roongjang Somjing、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1002/anie.200461942

  日期：2005.3.18
• EP0789706A4
  申请人：——

  公开号：EP0789706A4

  公开（公告）日：1999-08-11
• SUGAR MODIFIED NUCLEOSIDES AND THEIR USE FOR SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ICN PHARMACEUTICALS

  公开号：EP0789706A1

  公开（公告）日：1997-08-20
• NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  申请人：LIU JIANQUAN

  公开号：US20110319276A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Embodiments of the invention provide non-natural bifunctional nucleotides having both nuclease resistance and nucleic acid synthesis blocking properties and methods of sequencing nucleic acids that employ non-natural bifunctional nucleic acids. Additional embodiments provide non-natural oligonucleotides and methods for sequencing nucleic acids using the non-natural oligonucleotides. Methods according to embodiments of the invention employ electronic detection and fluorescent detection of nucleic acid sequencing reactions.