2,2'-disulfanediylbis(N-methylethan-1-amine) dihydrochloride | 15788-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: 2,2'-disulfanediylbis(N-methylethan-1-amine) dihydrochloride
• 英文别名: Ethanamine, 2,2'-dithiobis[N-methyl-, hydrochloride (1:2)；N-methyl-2-[2-(methylamino)ethyldisulfanyl]ethanamine;hydrochloride
• CAS: 15788-33-7
• 化学式: C₆H₁₆N₂S₂*2ClH
• 分子量: 253.26
• InChiKey: ZLBQYCVKBWKISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-disulfanediylbis(N-methylethan-1-amine) dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'dimethylcystamine
  参考文献：
  名称：

  Selective cellular probes for mammalian thioredoxin reductase TrxR1: Rational design of RX1, a modular 1,2-thiaselenane redox probe

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.03.010
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylamino)ethanethiol hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以91%的产率得到2,2'-disulfanediylbis(N-methylethan-1-amine) dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑啉盐多功能合成仲 2-氨基硫醇和/或其二硫化物

  摘要：

  通过使用二硫代乙酸甲酯作为硫源，已将市售的 β-氨基醇转化为各种仲 β-氨基硫醇和/或其二硫化物。该转化涉及作为通用关键中间体的噻唑啉盐，它可以通过改变杂环和 N-烷基化剂上的取代基轻松调节产品结构。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900514

文献信息

• Selective, Modular Probes for Thioredoxins Enabled by Rational Tuning of a Unique Disulfide Structure Motif
  作者：Jan G. Felber、Lukas Zeisel、Lena Poczka、Karoline Scholzen、Sander Busker、Martin S. Maier、Ulrike Theisen、Christina Brandstädter、Katja Becker、Elias S. J. Arnér、Julia Thorn-Seshold、Oliver Thorn-Seshold

  DOI：10.1021/jacs.1c03234

  日期：2021.6.16

  disulfide reduction trigger units designed for stability to monothiols. We integrated the motifs into modular series of fluorogenic probes that release and activate an arbitrary chemical cargo upon reduction, and compared their performance to that of the literature-known disulfides. The probes were comprehensively screened for biological stability and selectivity against a range of redox effector proteins

  氧化还原酶的专门细胞网络协调控制代谢、蛋白质调节和氧化还原稳态的二硫醇/二硫化物交换反应。对于对氧化还原酶和效应蛋白（nM 到 μM 浓度）具有选择性的探针，它们还必须能够抵抗由约 非催化细胞单硫醇的 50 mM 背景。然而，还没有建立这样的选择性还原传感系统。在这里，我们使用合理的结构设计来独立改变二硫化物稳定性的热力学和动力学方面，创造了一系列不寻常的二硫化物还原触发单元，旨在稳定一硫醇。我们将这些基序集成到模块化系列的荧光探针中，这些探针在还原时释放和激活任意化学物质，并将它们的性能与文献中已知的二硫化物的性能进行了比较。针对一系列氧化还原效应蛋白和酶，针对生物稳定性和选择性对探针进行了全面筛选。这种设计过程提供了第一个二硫化物探针，它对单硫醇具有出色的稳定性，但对关键的氧化还原活性蛋白效应物硫氧还蛋白具有高选择性。我们预计这些新型二硫键的进一步应用将提供针对细胞硫氧还蛋白的独特探针
• DISULFIDE-BASED PRODRUG COMPOUNDS
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP4062942A1

  公开（公告）日：2022-09-28

  The present application relates to a compound having the formula (I)          A-L-B     (I) wherein A is represented by L is a bond or a self-immolative spacer; B is represented by The compound is capable of releasing molecular cargo in the presence of a reductase and is thus suitable for treating, ameliorating, preventing or diagnosing a disorder selected from a neoplastic disorder; atherosclerosis; an autoimmune disorder; an inflammatory disease; a chronic inflammatory autoimmune disease; ischaemia; and reperfusion injury.

  本申请涉及一种具有下述公式的化合物： (I)         A-L-B     (I) 其中， A表示为 L是键或自牺牲连接基； B表示为 所述化合物能够在还原酶的存在下释放分子货物，因此可用于治疗、改善、预防或诊断选自下述疾病中的一种：肿瘤疾病、动脉粥样硬化、自身免疫性疾病、炎性疾病、慢性炎性自身免疫性疾病、缺血和再灌注损伤。
• DICHALCOGENIDE PRODRUGS
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP4071148A1

  公开（公告）日：2022-10-12

  The present application relates to a compound having the formula (I)          A-L-B     (I) wherein A is represented by L is a bond or a self-immolative spacer; and B is represented by or The compound is capable of releasing molecular cargo in the presence of a reductase and is thus suitable for diagnosing or quantifying the activity of the reductase and for treating, ameliorating, preventing or diagnosing a disorder selected from a neoplastic disorder; atherosclerosis; an autoimmune disorder; an inflammatory disease; a chronic inflammatory autoimmune disease; ischaemia; and reperfusion injury.

  本申请涉及一种具有式(I)...的化合物，所述化合物在还原酶存在下能够释放分子载荷，因此适用于诊断或定量还原酶的活性，并用于治疗、改善、预防或诊断选自以下的紊乱：新生物紊乱、动脉粥样硬化、自身免疫性紊乱、炎症性疾病、慢性炎症性自身免疫性疾病、缺血和再灌注损伤。 其中： A由...表示； L是键或自毁性间隔基团；以及 B由...表示。
• Organic Disulfides and Related Substances. IX.^1a Symmetrical Aminothiolsulfonates as Antiradiation Drugs^1b
  作者：Lamar Field、Aldo Ferretti、R. R. Crenshaw、Terence C. Owen

  DOI：10.1021/jm00331a009

  日期：1964.1
• Melchiorre, Carlo; Giardina, Dario; Angeli, Piero, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1215 - 1216
  作者：Melchiorre, Carlo、Giardina, Dario、Angeli, Piero

  DOI：——

  日期：——