1-(3-(4-bromophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(4-bromophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[5-(4-Bromophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 359.222
• InChiKey: YBJXJWJGBRLWBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(4-bromophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 2-(2-(1-acetyl-3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenoxy)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  开发含有吡唑啉部分的异羟肟酸酯衍生物作为 APN 抑制剂来克服血管生成。

  摘要：

  氨肽酶 N (APN) 与癌症侵袭、转移和血管生成密切相关。因此，APN抑制剂作为抗肿瘤药物越来越受到科学家们的关注。在当前的研究中，我们设计、合成并评估了一系列新的基于吡唑啉的异羟肟酸酯衍生物作为 APN 抑制剂。此外，还详细讨论了它们的构效关系。R1 = CH3 的 2,6-二氯取代化合物 14o 抑制 APN 的能力最好，IC50 值为 0.0062 ± 0.0004 μM，比阳性对照贝他汀高三个数量级。化合物 14o 具有强大的抗肿瘤细胞增殖活性和强大的抗血管生成活性。在相同的 50 μM 浓度下，在大鼠胸主动脉环模型中，化合物 14o 表现出比 bestatin 更好的抑制微血管生长的能力。此外，还讨论了 14o 与 APN 活性位点的假定相互作用。异羟肟酸酯部分螯合锌离子并与 His297、Glu298 和 His301 形成四个氢键。同时，14o的末端苯基和另一个苯基分别通过疏水作用与S2'和S1口袋相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27238339
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(3-(4-bromophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发含有吡唑啉部分的异羟肟酸酯衍生物作为 APN 抑制剂来克服血管生成。

  摘要：

  氨肽酶 N (APN) 与癌症侵袭、转移和血管生成密切相关。因此，APN抑制剂作为抗肿瘤药物越来越受到科学家们的关注。在当前的研究中，我们设计、合成并评估了一系列新的基于吡唑啉的异羟肟酸酯衍生物作为 APN 抑制剂。此外，还详细讨论了它们的构效关系。R1 = CH3 的 2,6-二氯取代化合物 14o 抑制 APN 的能力最好，IC50 值为 0.0062 ± 0.0004 μM，比阳性对照贝他汀高三个数量级。化合物 14o 具有强大的抗肿瘤细胞增殖活性和强大的抗血管生成活性。在相同的 50 μM 浓度下，在大鼠胸主动脉环模型中，化合物 14o 表现出比 bestatin 更好的抑制微血管生长的能力。此外，还讨论了 14o 与 APN 活性位点的假定相互作用。异羟肟酸酯部分螯合锌离子并与 His297、Glu298 和 His301 形成四个氢键。同时，14o的末端苯基和另一个苯基分别通过疏水作用与S2'和S1口袋相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27238339