2-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propylidenetriphenylphosphorane | 124667-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: 1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)-3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propan-2-one；1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 124667-94-3
• 化学式: C₅₅H₅₃O₆P
• 分子量: 840.996
• InChiKey: KFUHHTOSJWXWCN-CGUSVCNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propylidenetriphenylphosphorane 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 D-glycero-D-ido-D-lyxo-3,4-di-O-acetyl-7,11-anhydro-8,9,10,12-tetra-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidenedodec-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Lay, Luigi; Nicotra, Francesco; Pangrazio, Cristina, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 333 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propan-2-one 生成 2-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  CARCANO, MARTA;NICOTRA, FRANCESCO;PANZA, LUIGI;RUSSO, GIOVANNI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 642-643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF IMINO-C-DISACCHARIDES RELATED TO SUCROSE1
  作者：Barbara La Ferla、Laura Cipolla、Francesco Peri、Francesco Nicotra

  DOI：10.1081/car-100108281

  日期：——

  Stabilised ylides 1 and 10, prepared from perbenzylated and peracetylated allyl C-glucopyranosides, respectively, were reacted with differently protected D-serinal; osmylation of the obtained α,β-unsaturated ketones 3 and 12, followed by intramolecular reductive amination, afforded different imino-C-disaccharides 14, 15, 18, and 19 related to sucrose.

  分别由过苄基化和过乙酰化的烯丙基C-吡喃葡萄糖苷制备的稳定化的酰基1和10与受不同保护的D-丝氨酸反应；将获得的α，β-不饱和酮3和12进行甲磺酰化，然后进行分子内还原胺化，得到与蔗糖有关的不同的亚氨基-C-二糖14、15、18和19。
• Carkano, Marta; Nicotra, Francesco; Panza, Luigi, Journal of the Chemical Society Chemical Communications, 1989, # 10, p. 642 - 643
  作者：Carkano, Marta、Nicotra, Francesco、Panza, Luigi、Russo, Giovanni

  DOI：——

  日期：——