苯甲胺,N-(二甲氧基甲基)-N-(苯基甲基)- | 199003-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲胺,N-(二甲氧基甲基)-N-(苯基甲基)-
• 英文名称: dibenzylformamide dimethyl acetal
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1,1-dimethoxymethanamine
• CAS: 199003-54-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: KDMLAMZWWKELQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲胺,N-(二甲氧基甲基)-N-(苯基甲基)- 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-<2-<2-(2-azidoethoxy)ethoxy>ethyl>-2-N-(N',N'-dibenzylformamidine)-9-<2',3'-O-benzylidene-5'-O--β-D-ribofuranosyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  酶促稳定的GDP类似物的合成，用于与转导蛋白（视觉感光体的G蛋白）进行结合研究。

  摘要：

  进行了五种鸟嘌呤二磷酸鸟嘌呤（GDP）的酶促稳定类似物的合成。焦磷酸部分依次被丙二酸酯，乙酰膦酸酯，膦酰基乙酸酯，亚甲基双膦酸酯和亚氨基二磷酸酯基团模拟。所有化合物都是通过合成一个瞬态完全保护的核苷二磷酸类似物来制备的，最后的脱保护步骤是通过催化氢解来实现的。已针对视觉感光器的G蛋白转导素评估了化合物的生物学特性。然后制备并评估了三种在糖上和碱基上不同位置带有连接子的鸟嘌呤亚氨基二磷酸衍生物，从而对转导蛋白的GDP结合位点有所了解。

  DOI：

  10.1021/jo9806207
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 二苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯甲胺,N-(二甲氧基甲基)-N-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  酶促稳定的GDP类似物的合成，用于与转导蛋白（视觉感光体的G蛋白）进行结合研究。

  摘要：

  进行了五种鸟嘌呤二磷酸鸟嘌呤（GDP）的酶促稳定类似物的合成。焦磷酸部分依次被丙二酸酯，乙酰膦酸酯，膦酰基乙酸酯，亚甲基双膦酸酯和亚氨基二磷酸酯基团模拟。所有化合物都是通过合成一个瞬态完全保护的核苷二磷酸类似物来制备的，最后的脱保护步骤是通过催化氢解来实现的。已针对视觉感光器的G蛋白转导素评估了化合物的生物学特性。然后制备并评估了三种在糖上和碱基上不同位置带有连接子的鸟嘌呤亚氨基二磷酸衍生物，从而对转导蛋白的GDP结合位点有所了解。

  DOI：

  10.1021/jo9806207

文献信息

• N,N-Dibenzyl Formamidine as a New Protective Group for Primary Amines
  作者：Stéphane Vincent、Stéphane Mons、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10023-5

  日期：1997.10

  Primary amines can be converted in high yield into N,N-dibenzyl formamidines under mild conditions. The N,N-dibenzyl formamidine group was found to be effective as a protective group for primary amines as it is stable to a variety of conditions and can be removed by catalytic hydrogenation. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  伯胺可以在温和的条件下高产率地转化为N，N-二苄基甲am。的N，N-二苄基甲脒，发现，因为它是稳定的各种条件，并且可以通过催化氢化被除去是有效的，作为伯胺的保护基。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• 一种苯并二氮杂䓬化合物的制备方法和中间体
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN111620834B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种苯并二氮杂化合物的制备方法和中间体化合物K。本发明的化合物K能够以高收率一步制得式I化合物。通过化合物K制备式I化合物的制备方法简单，并且后处理和纯化操作都简单易行，对环境友好，利于大规模生产。
• Potent Nonclassical Nucleoside Antiviral Drugs Based on the <i>N</i>,<i>N</i>-Diarylformamidine Concept
  作者：Carole Anastasi、Olivier Hantz、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Pascal Clayette、Nathalie Dereuddre-Bosquet、Dominique Dormont、Françoise Gondois-Rey、Ivan Hirsch、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1021/jm0309708

  日期：2004.2.1

  New formamidine-3TC (3TC = 2',3'-dideoxy-3'-thiacytidine) analogues have been synthesized through various methods, and their antiviral activities (HIV, HBV) have been evaluated in vitro. Anti-HIV-1 in acutely infected MT-4 cells and peripheral blood monocellular cells (PBMCs) showed that compounds substituted by N,N-diarylformamidine side chains at the 4-N nucleic base position (compounds 3 and 8-11)

  通过各种方法合成了新的甲am 3TC（3TC = 2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷）类似物，并已在体外评估了它们的抗病毒活性（HIV，HBV）。急性感染的MT-4细胞和外周血单细胞细胞（PBMC）中的抗HIV-1表明，在4-N核酸碱基位置（化合物3和8-11）被N，N-二芳基甲side侧链取代的化合物具有最小的抗HIV活性相当于3TC（分别为EC50 = 0.5和11.6 microM）。此外，与亲本核苷3TC（EC50 = 0.2 microM）相比，新合成的化合物显示出更高的抗HBV活性（EC50在0.01至0.05 microM之间）。应该强调的是，这些新的有前途的衍生物在巨噬细胞谱系的细胞中抑制了HIV，而巨噬细胞谱系是已知的HIV的细胞贮存库。这些结果特别令人感兴趣，因为抗病毒活性似乎不是通过甲am键水解以及因此释放的游离3TC介导的。发现这些新的类似物系列即使在不同的生物介质
• [EN] DECITABINE ANALOGS FOR IMMUNOLOGICAL AND ONCOLOGICAL THERAPY<br/>[FR] ANALOGUES DE DÉCITABINE POUR THÉRAPIE IMMUNOLOGIQUE ET ONCOLOGIQUE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2022035852A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  Novel N 4 -substituted decitabine analogs are disclosed that exhibit promising in vitro and in vivo therapeutic activity. These novel compounds were shown to be resistant to deamination via cytidine deaminase (CDA) metabolism and provide a unique pharmacokinetic profile versus decitabine, while retaining the ability to induce DNA demethylation in target cells. These novel compounds can be used for treating hematological cancers, as well for new therapeutic interventions, including bacterial or viral pneumonia, acute respiratory distress syndrome, pulmonary fibrosis, transplantation and checkpoint inhibitor-induced adverse events, including pneumonitis.

  本文披露了一种新型的N 4 -取代脱氧胞苷类似物，其在体外和体内表现出有前途的治疗活性。这些新化合物被证明能够抵抗通过胞苷脱氨酶（CDA）代谢引起的脱氨作用，并提供了与脱氧胞苷不同的药代动力学特征，同时保留了在靶细胞中诱导DNA去甲基化的能力。这些新化合物可用于治疗血液系统肿瘤，以及新的治疗干预措施，包括细菌或病毒性肺炎、急性呼吸窘迫综合症、肺纤维化、移植和检查点抑制剂引起的不良事件，包括肺炎。
• Synthesis of a functionalized GDP-analogue designed for anti-GDP antibody production
  作者：Stéphane Vincent、Charles Mioskowski、Luc Lebeau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00144-0

  日期：1998.4

  An enzymatically stable analogue of GDP is prepared in 7 steps starting from guanosine. The guanine moiety is functionalized at the N-1 position so as to allow anchoring of the nucleotide onto a carrier protein for subsequent immunization of animals in order to raise antibodies against GDP. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.