N-(2'-(R)-羟基木犀酰基)-D-赤型-鞘氨醇 | 64655-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: N-(2'-(R)-羟基木犀酰基)-D-赤型-鞘氨醇
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-N-(2'-hydroxytetracosanoyl)heptadecasphinga-4-ene
• 英文别名: (2S,3R,4E)-N-(2'R)-2'-hydroxytetracosanoylsphingenine；N-(2'-(R)-hydroxylignoceroyl)-D-erythro-sphingosine；(2R)-N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]-2-hydroxytetracosanamide
• CAS: 64655-47-6
• 化学式: C₄₂H₈₃NO₄
• 分子量: 666.125
• InChiKey: WAYLDHLWVYQNSQ-CFBMXOPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿:甲醇(80:20):可溶;乙醇：加热时可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十二酸 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.17h， 生成 N-(2'-(R)-羟基木犀酰基)-D-赤型-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  脑苷的总合成：（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖基-N-（2'R和2'S）-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80219-7

文献信息

• Total synthesis of cerebrosides: (2S, 3R, 4E)-1-O-β-d-galactopyranosyl-N-(2′R and 2′S)-2′-hydroxytetracosanoylsphingenine
  作者：Katsuya Koike、Mamoru Sugimoto、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80219-7

  日期：1987.5

  Abstract Total syntheses of both (2S, 3R, 4E)-1-O-β- d -galactopyranosyl-N-(2′R)-2′-hydroxytetracosanoylsphingenine 23 and the (2′S) stereoisomer were performed in an unambiguous way by employing either (2S, 3R, 4E)-N-(2′R)-2′-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)tetracosanoylsphingenine or its (2′S) stereoisomer as the key glycosyl acceptors. The synthetic cerebroside 23 was shown to be identical with the

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。