4-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide | 39795-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-1-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 39795-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₄NO*I
• 分子量: 327.165
• InChiKey: XCSJNIUVNDYGJE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 4-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到N-(4-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyridin-2(1H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的直接 C-H 磺酰亚胺化

  摘要：

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00725
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)吡啶 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的直接 C-H 磺酰亚胺化

  摘要：

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00725

文献信息

• Vesicular Monoamine Transporter Substrate/Inhibitor Activity of MPTP/MPP⁺ Derivatives: A Structure–Activity Study
  作者：D. Shyamali Wimalasena、Rohan P. Perera、Bruce J. Heyen、Inoka S. Balasooriya、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/jm070875p

  日期：2008.2.1

  number of MPTP and MPP(+) derivatives that are suitable for the comparative neurotoxicity and complex I inhibition versus dopamine metabolism perturbation studies. Structure-activity studies with bovine chromaffin granule ghosts show that 3'-hydroxy-MPP(+) is one of the best known substrates for the vesicular monoamine transporter (VMAT). A series of compounds that combine the structural features of

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP），N-甲基-4-苯基吡啶（MPP（+））的活性代谢产物选择性破坏多巴胺能神经元并诱发帕金森氏症疾病。已经提出通过细胞和颗粒的积累来抑制线粒体复合物I和/或干扰多巴胺代谢是神经毒性的一些主要原因。在本研究中，我们已经合成并表征了许多MPTP和MPP（+）衍生物，这些衍生物适用于比较神经毒性和复合物I抑制与多巴胺代谢扰动研究。结构活性研究与牛嗜铬粒鬼魂表明3'-羟基-MPP（+）是水泡单胺转运蛋白（VMAT）的最知名的底物之一。结合MPP（+）和先前表征的VMAT抑制剂3-氨基-2-苯基-丙烯的结构特征的一系列化合物已被确定为最有效的VMAT抑制剂。这些衍生物已用于定义VMAT底物的结构要求和抑制剂活性。
• Encapsulation Enhanced Dimerization of a Series of 4-Aryl-<i>N</i>-Methylpyridinium Derivatives in Water: New Building Blocks for Self-Assembly in Aqueous Media
  作者：Ying Zhang、Tian-You Zhou、Kang-Da Zhang、Jin-Ling Dai、Yuan-Yuan Zhu、Xin Zhao

  DOI：10.1002/asia.201400006

  日期：2014.6

  The construction of supramolecular systems in aqueous media is still a great challenge owing to the limited sources of building blocks. In this study, a series of 4‐aryl‐N‐methylpyridinium derivatives have been synthesized. They formed very stable host–guest (1:2) complexes with CB[8] in water (binding constants up to 1014 M−2) with the two guest molecules arranged in a head‐to‐tail manner and the

  由于结构单元的来源有限，在水性介质中构建超分子系统仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，已经合成了一系列的4-芳基-N-甲基吡啶鎓衍生物。他们与水中的CB [8]形成了非常稳定的宿主-客体（1：2）配合物（结合常数高达10 14  M -2），两个客体分子以头尾相接的方式排列，并且配合物表现出很高的通过1 H NMR和UV / Vis光谱研究，ITC和晶体学分析揭示了其热稳定性。
• Direct C–H Sulfonylimination of Pyridinium Salts
  作者：Lihua Luo、Juan Tang、Rui Sun、Wenjing Li、Xueli Zheng、Maoling Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00725

  日期：2022.4.22

  A direct pyridinium C–H sulfonylimination has been developed for the synthesis of sulfonyl iminopyridine derivatives with high efficiency. This transformation features the direct and efficient formation of a C═N bond with a high functional group tolerance under metal-free conditions. The spectroscopic properties potentially enable these sulfonyl iminopyridine compounds to be useful new emitting materials

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。