N-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: YTDCTRMZXOTWSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 均三甲苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氟化双-和三（吡唑基）硼酸盐的铜配合物催化将硝基插入芳香和苯甲酰CH键中

  摘要：

  氟化的双和三（吡唑基）硼铜络合物可催化氮芳烃插入芳烃的CH键上，从而在室温下以良好或优异的收率有效地产生胺化产物。亚氨基碘，PhI = NTs（Ts =对甲苯磺酰基）和PhI = NNs（Ns =对硝基苯磺酰基）用作氮源。PhI = NNs的双（吡唑基）硼酸酯催化剂[H 2 B（3,5-（CF 3）2 Pz）2 ] Cu（NCMe）以87％的收率生产了均三甲苯的芳烃CH官能化产物苄基CH插入量。利用[H的2 B（3,5-（CF 3）2 -4-（NO 2）PZ）2具有甚至弱贡献的吡唑酸盐的] Cu（NCMe）专门生成芳烃CH插入产物。相比之下，三（吡唑基）硼酸酯络合物[HB（3,5-（CF 3）2 Pz）3 ] Cu（NCMe）从均三甲苯和PhI = NNs生成苄基胺化产物，产率仅为82％，芳烃CH功能化的数量。DFT计算表明，由[HB（3,5-（CF 3）2 Pz）3 ] Cu（NCMe）和PhI

  DOI：

  10.1002/cctc.201901087

文献信息

• Cyclohexane and Benzene Amination by Catalytic Nitrene Insertion into C−H Bonds with the Copper-Homoscorpionate Catalyst Tp^Br3Cu(NCMe)
  作者：M. Mar Díaz-Requejo、Tomás R. Belderraín、M. Carmen Nicasio、Swiatoslaw Trofimenko、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja037072l

  日期：2003.10.1

  The complex TpBr3Cu(NCMe) catalyzes, at room temperature, the insertion of a nitrene group from PhINTs into the carbon-hydrogen bond of cyclohexane and benzene, as well as into the primary C-H bonds of the methyl groups of toluene and mesitylene, in moderate to high yield.

  配合物 TpBr3Cu(NCMe) 在室温下催化 PhINTs 中的氮烯基团插入环己烷和苯的碳氢键，以及甲苯和均三甲苯的甲基的初级 CH 键到高产。
• Facile Amine Formation by Intermolecular Catalytic Amidation of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Manuel R. Fructos、Swiatoslaw Trofimenko、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja0627850

  日期：2006.9.1

  A simple copper-based catalytic system has been developed for the carbon-hydrogen amidation reaction. The copper-homoscorpionate complex Tp(Br3)Cu(NCMe) catalyzes the transfer of the nitrene unit NTs (Ts = p-toluenesulfonyl) and its subsequent insertion into the sp(3) C-H bonds of alkyl aromatic and cyclic ethers or the sp(2) C-H bonds of benzene using PhI=NTs as the nitrene source, affording the corresponding

  已经为碳氢酰胺化反应开发了一种简单的铜基催化体系。铜 - 高蝎酸配合物 Tp(Br3)Cu(NCMe) 催化氮烯单元 NTs（Ts = 对甲苯磺酰基）的转移及其随后插入到烷基芳香族和环醚的 sp(3) CH 键或 sp( 2) 苯的 CH 键使用 PhI=NTs 作为氮烯源，以中等至高产率提供相应的三取代 NR(1)HTs 胺。使用环保的氯胺-T 也被证明是有效的，其优点是形成的唯一副产品是氯化钠。已经开发了一种串联、一锅连续氮烯-卡宾插入系统以产生氨基酸衍生物。