methyl [2-(3-chlorophenyl)-2-cyano]acetate | 1218951-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [2-(3-chlorophenyl)-2-cyano]acetate
• 英文别名: Methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-cyanoacetate；methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-cyanoacetate
• CAS: 1218951-00-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: GCMXNRWGEQVNFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮氰醇 、 methyl 3-chlorophenyldiazoacetate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三甲基氰硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到methyl [2-(3-chlorophenyl)-2-cyano]acetate
  参考文献：
  名称：

  丙酮氰醇在α-芳基重氮乙酸铜的铜催化氢氰化反应中作为HCN的来源

  摘要：

  已经开发了使用丙酮氰醇作为氰化氢（HCN）源的Cu催化α-芳基重氮酸酯氢氰化的方法。已经发现，添加三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）可以通过原位释放游离氰离子来显着加速转化，从而在温和条件下以高收率生产各种类型的α-芳基氰乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo100356d

文献信息

• Acetone Cyanohydrin as a Source of HCN in the Cu-Catalyzed Hydrocyanation of α-Aryl Diazoacetates
  作者：Eun Ju Park、Seungeon Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo100356d

  日期：2010.4.16

  A procedure for the Cu-catalyzed hydrocyanation of α-aryl diazoesters has been developed using acetone cyanohydrin as a source of hydrogen cyanide (HCN). It was found that the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) significantly accelerates the conversion presumably by delivering free cyanide ion in situ, thus producing various types of α-aryl cyanoacetates in high yields under mild conditions

  已经开发了使用丙酮氰醇作为氰化氢（HCN）源的Cu催化α-芳基重氮酸酯氢氰化的方法。已经发现，添加三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）可以通过原位释放游离氰离子来显着加速转化，从而在温和条件下以高收率生产各种类型的α-芳基氰乙酸酯。