4-chloro-N-(2,3-dimethylphenyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2,3-dimethylphenyl)butanamide
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: CMEHTPNQDINDGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂基哌嗪 、 4-chloro-N-(2,3-dimethylphenyl)butanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到N-(2,3-dimethylphenyl)-4-{4-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]-1-piperazinyl}butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-（取代的苯基）-4-{（4-[（E）-3-苯基-2-丙烯基] -1-哌嗪基}丁酰胺）酪氨酸酶和酪氨酸酶的合成，分子对接，动力学模拟，动力学机理和细胞毒性评估黑色素抑制剂：体外，体内和计算机模拟方法。

  摘要：

  评估了这些丁酰胺在体外对蘑菇酪氨酸酶的抑制潜力，从而发现所有化合物均具有生物活性。其中，5b表现出最高的抑制潜力，IC50值为0.013±0.001 µM。还通过体内方法测定了相同的化合物5b，并探索了其可显着还原斑马鱼中的色素。计算机研究也与上述结果一致。此外，通过溶血活性对这些分子的细胞毒性进行了分析，发现除5e外，所有其他化合物均显示出最小的毒性。化合物5a也表现出可比较的结果。因此，这些化合物中的某些可能是配制剂和开发副作用最小的脱色药物的值得候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103445
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 、 4-氯丁酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(2,3-dimethylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-（取代的苯基）-4-{（4-[（E）-3-苯基-2-丙烯基] -1-哌嗪基}丁酰胺）酪氨酸酶和酪氨酸酶的合成，分子对接，动力学模拟，动力学机理和细胞毒性评估黑色素抑制剂：体外，体内和计算机模拟方法。

  摘要：

  评估了这些丁酰胺在体外对蘑菇酪氨酸酶的抑制潜力，从而发现所有化合物均具有生物活性。其中，5b表现出最高的抑制潜力，IC50值为0.013±0.001 µM。还通过体内方法测定了相同的化合物5b，并探索了其可显着还原斑马鱼中的色素。计算机研究也与上述结果一致。此外，通过溶血活性对这些分子的细胞毒性进行了分析，发现除5e外，所有其他化合物均显示出最小的毒性。化合物5a也表现出可比较的结果。因此，这些化合物中的某些可能是配制剂和开发副作用最小的脱色药物的值得候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103445

文献信息

• 2‐Aminothiazole‐Oxadiazole Bearing <i>N</i> ‐Arylated Butanamides: Convergent Synthesis, Tyrosinase Inhibition, Kinetics, Structure‐Activity Relationship, and Binding Conformations
  作者：Hussain Raza、Abdul Rehman Sadiq Butt、Muhammad Athar Abbasi、Aziz‐ur‐Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Mubashir Hassan、Syed Adnan Ali Shah、Song Ja Kim

  DOI：10.1002/cbdv.202201019

  日期：2023.2

  A multi-step synthesis of novel bi-heterocyclic N-arylated butanamides was consummated through a convergent strategy and the structures of these medicinal scaffolds, 7a–h, were corroborated using spectral techniques. The in vitro analysis of these hybrid molecules revealed their potent tyrosinase inhibition as compared to the standard used. The kinetics mechanism was investigated through Lineweaver-Burk

  通过收敛策略完成了新型双杂环N-芳基化丁酰胺的多步合成，并使用光谱技术证实了这些药用支架7a–h的结构。与所用标准相比，这些杂合分子的体外分析揭示了它们有效的酪氨酸酶抑制作用。通过 Lineweaver-Burk 图研究了动力学机制，该图显示7f通过形成酶-抑制剂复合物非竞争性地抑制酪氨酸酶。从该化合物的 Dixon 图计算出的抑制常数 K i为 0.025 μM。它们的结合构象是通过in silico确定的计算研究表明这些分子具有良好的结合能值 (kcal/mol)。因此，从目前的研究中可以预期，这些双杂环丁酰胺可能被探索为黑色素生成的必要治疗剂。
• Synthesis, molecular docking, dynamic simulations, kinetic mechanism, cytotoxicity evaluation of N-(substituted-phenyl)-4-{(4-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]-1-piperazinyl} butanamides as tyrosinase and melanin inhibitors: In vitro, in vivo and in silico approaches
  作者：Hussain Raza、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Mubashir Hassan、Qamar Abbas、Hansol Hong、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Shahid、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103445

  日期：2020.1

  In the current research work, different N-(substituted-phenyl)-4-(4-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]-1-piperazinyl}butanamides have been synthesized according to the protocol described in scheme 1. The synthesis was initiated by reacting various substituted anilines (1a-e) with 4-chlorobutanoyl chloride (2) in aqueous basic medium to give various electrophiles, 4-chloro-N-(substituted-phenyl)butanamides

  评估了这些丁酰胺在体外对蘑菇酪氨酸酶的抑制潜力，从而发现所有化合物均具有生物活性。其中，5b表现出最高的抑制潜力，IC50值为0.013±0.001 µM。还通过体内方法测定了相同的化合物5b，并探索了其可显着还原斑马鱼中的色素。计算机研究也与上述结果一致。此外，通过溶血活性对这些分子的细胞毒性进行了分析，发现除5e外，所有其他化合物均显示出最小的毒性。化合物5a也表现出可比较的结果。因此，这些化合物中的某些可能是配制剂和开发副作用最小的脱色药物的值得候选者。