(8'S,9'R,13'S,14'S)-3'-methoxy-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-9'-carbonitrile | 1085349-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8'S,9'R,13'S,14'S)-3'-methoxy-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-9'-carbonitrile
• CAS: 1085349-63-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: NQOHFDMELRQOPF-TUFLPTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	17-ethylenedioxy-3-methoxyoestra-1,3,5(10)-triene	1238-31-9	C21H28O3	328.452

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[(8'S,9'R,13'S,14'S)-3'-methoxy-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-9'-yl]methanamine	1085349-64-9	C22H31NO3	357.493

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8'S,9'R,13'S,14'S)-3'-methoxy-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-9'-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到[(8'S,9'R,13'S,14'S)-3'-methoxy-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-9'-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过B环扩展，由（+）-雌酮简短，可扩展地合成抗血管生成皮质醇的碳环核心。

  摘要：

  从容易获得的（+）-雌酮开始，提出了有效的抗血管生成天然产物，皮质醇，其碳环核心的快速可扩展合成。关键步骤包括区域和立体选择性苄基氰化和Demjanov重排。

  DOI：

  10.1021/ol802328n
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 17-ethylenedioxy-3-methoxyoestra-1,3,5(10)-triene 在 lithium perchlorate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(8'S,9'R,13'S,14'S)-3'-methoxy-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-9'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过B环扩展，由（+）-雌酮简短，可扩展地合成抗血管生成皮质醇的碳环核心。

  摘要：

  从容易获得的（+）-雌酮开始，提出了有效的抗血管生成天然产物，皮质醇，其碳环核心的快速可扩展合成。关键步骤包括区域和立体选择性苄基氰化和Demjanov重排。

  DOI：

  10.1021/ol802328n

文献信息

• A Short, Scalable Synthesis of the Carbocyclic Core of the Anti-Angiogenic Cortistatins from (+)-Estrone by B-Ring Expansion
  作者：László Kürti、Barbara Czakó、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol802328n

  日期：2008.11.20

  the potent antiangiogenic natural products, the cortistatins, is presented starting from readily available (+)-estrone. Key steps include a regio- and stereoselective benzylic cyanation and a Demjanov rearrangement.

  从容易获得的（+）-雌酮开始，提出了有效的抗血管生成天然产物，皮质醇，其碳环核心的快速可扩展合成。关键步骤包括区域和立体选择性苄基氰化和Demjanov重排。