3-(4-fluorophenyl)-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine | 72116-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-Methylthio-6-(4-fluorphenyl)-1,2,4,5-tetrazin；3-(4-fluoro-phenyl)-6-methylsulfanyl-[1,2,4,5]tetrazine；3-(4-Fluorophenyl)-6-methylsulfanyl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 72116-57-5
• 化学式: C₉H₇FN₄S
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RGSMMDFOHNSXLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine 在 三乙基硅烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以65%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼介导的 3-溴四嗪和甲硅烷基烯醇醚的环加成反应：3-溴哒嗪的合成

  摘要：

  哒嗪是药物化学或作物保护剂的重要支架，但选择性制备具有高区域控制的 3-溴哒嗪仍然很困难。我们实现了 3-单取代s-四嗪和甲硅烷基烯醇醚之间的路易斯酸介导的逆电子需求 Diels-Alder 反应，并获得了功能化的哒嗪。在 1-单取代的甲硅烷基烯醇醚的情况下，观察到排他性区域选择性。所得 3-溴-哒嗪的下游功能化利用几种交叉偶联方案来合成 3,4-二取代哒嗪，并能很好地控制取代模式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01384
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基-烯醇醚对四氮杂嗪中氮的亲核攻击

  摘要：

  报道了在BF 3介导的3-单取代的s-四嗪中氮上甲硅烷基烯醇醚的亲核加成反应。从理论上评估并通过实验证实了这种亲氮添加相对于通常观察到的逆电子需求Diels-Alder反应的偏爱。通过确定激活壁垒，并通过使用密度泛函理论在激活应变模型的基础上，合理化了这种异常反应的底物依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04113

文献信息

• Boron Trifluoride-Mediated Cycloaddition of 3-Bromotetrazine and Silyl Enol Ethers: Synthesis of 3-Bromo-pyridazines
  作者：Simon D. Schnell、Jorge A. González、Jan Sklyaruk、Anthony Linden、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01384

  日期：2021.9.3

  regiocontrol remains difficult. We achieved the Lewis acid-mediated inverse electron demand Diels–Alder reaction between 3-monosubstituted s-tetrazine and silyl enol ethers and obtained functionalized pyridazines. In the case of 1-monosubstituted silyl enol ethers, exclusive regioselectivity was observed. Downstream functionalization of the resulting 3-bromo-pyridazines was demonstrated utilizing several cross-coupling

  哒嗪是药物化学或作物保护剂的重要支架，但选择性制备具有高区域控制的 3-溴哒嗪仍然很困难。我们实现了 3-单取代s-四嗪和甲硅烷基烯醇醚之间的路易斯酸介导的逆电子需求 Diels-Alder 反应，并获得了功能化的哒嗪。在 1-单取代的甲硅烷基烯醇醚的情况下，观察到排他性区域选择性。所得 3-溴-哒嗪的下游功能化利用几种交叉偶联方案来合成 3,4-二取代哒嗪，并能很好地控制取代模式。
• WERBEL L. M.; MCNAMARA D. J.; COLBRY N. L.; JOHNSON J. L.; DEGNAN M. J.; +, J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 881-894
  作者：WERBEL L. M.、 MCNAMARA D. J.、 COLBRY N. L.、 JOHNSON J. L.、 DEGNAN M. J.、 +

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Attack on Nitrogen in Tetrazines by Silyl-Enol Ethers
  作者：Simon D. Schnell、Mauro Schilling、Jan Sklyaruk、Anthony Linden、Sandra Luber、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04113

  日期：2021.4.2

  The nucleophilic addition of silyl-enol ethers to nitrogen in 3-monosubstituted s-tetrazines mediated by BF3 is reported. The preference for this azaphilic addition over the usually observed inverse electron demand Diels–Alder reactions was evaluated theoretically and corroborated by experiments. The substrate dependency of this unusual reaction was rationalized by determination of the activation barriers

  报道了在BF 3介导的3-单取代的s-四嗪中氮上甲硅烷基烯醇醚的亲核加成反应。从理论上评估并通过实验证实了这种亲氮添加相对于通常观察到的逆电子需求Diels-Alder反应的偏爱。通过确定激活壁垒，并通过使用密度泛函理论在激活应变模型的基础上，合理化了这种异常反应的底物依赖性。