Methyl 6-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyl-2-sulfanylidene-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Methyl 6-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyl-2-sulfanylidene-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 412.5
• InChiKey: YAEPBGQPICENJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 N-甲硫脲 、 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 以60 %的产率得到Methyl 6-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyl-2-sulfanylidene-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型四氢嘧啶的合成、体外抗癌活性和药代动力学分析：第一部分

  摘要：

  使用不同的香兰素基醛通过常规 Biginelli 反应合成新型四氢嘧啶 （THPMs）。THPM 针对人正常细胞 （MRC-5） 和癌细胞系 （HeLa、K562 和 MDA-MB-231） 进行了测试。IC50 值为 10.65 、 10.70 和 12.76 μM，化合物 4g 、 4h 和 4i 对 K562 细胞的细胞毒作用最强。4g 在 MDA-MB-231 细胞上达到最佳活性 （IC50 = 9.20 ± 0.14 μM）。分析化合物 4g 、 4h 和 4i 对 K562 细胞细胞周期期分布的影响。对化学计量学分析进行主成分分析，以了解 THPM 的抗癌活性、药代动力学特性和分配系数之间的关系，以及色谱行为与保留参数之间的关系。具有最长碳链的分子 4g、4h 和 4i 的保留率最高，这表明烷基链的长度对分子的抗癌活性有积极影响，但前提是碳原子数不高于 7。此外，进行分子对接分析以确定所研究的配体

  DOI：

  10.1002/ardp.202400403