N-(2,3-二溴丙基)-甲苯-4-磺酰胺 | 102654-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,3-二溴丙基)-甲苯-4-磺酰胺
• 英文名称: N-(2,3-dibromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 102654-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₂NO₂S
• 分子量: 371.093
• InChiKey: QUIODLQKTBIIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-二溴丙基)-甲苯-4-磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 N-烯丙基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer induced ring opening of 2-(bromomethyl)aziridines by magnesium in methanol

  摘要：

  Magnesium metal in methanol was used as a simple electron transfer induced ring-opening reagent of 2-(bromomethyl)aziridines to afford allylamines derivatives in 70-90% yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00728-7
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,3-二溴丙基)-甲苯-4-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  由2-（溴甲基）-或2-（磺酰氧基甲基）氮丙啶类区域和立体控制合成新型3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂s。

  摘要：

  在K 2 CO 3存在下用2-氨基硫酚处理THF后，将2-（溴甲基）-1-磺酰基氮丙啶转化为新型的3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂s。从3-取代的2-（磺酰氧基甲基）氮丙啶开始，区域和立体控制合成反式-2-苯基-和反式4-（苯基或丙基）-3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-根据磺酰氧基的性质，通过两种不同的反应途径以高收率开发了1,5-苯并硫氮杂s。

  DOI：

  10.1039/b804246m

文献信息

• Use of allylzinc halide as a source of halide: Differential addition of nucleophiles to Ts-aziridines and aldehydes under similar reaction conditions
  作者：Rana Chatterjee、Satyajit Samanta、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.027

  日期：2019.1

  halide under identical reaction conditions acts in different modes for different electrophiles. For Ts-aziridines the halide part of the allylic halide has been introduced as a nucleophile and for the carbonyl compounds the simple allylation reaction occurs. To the best of our knowledge this is the first report where the allylic zinc halide is the source of halide acting as nucleophile. The main advantages

  我们已经观察到，在相同的反应条件下，烯丙基卤化锌对于不同的亲电试剂以不同的模式起作用。对于Ts-氮丙啶，已将烯丙基卤的卤化物部分作为亲核试剂引入，而对于羰基化合物，则发生简单的烯丙基化反应。据我们所知，这是第一份报道，其中烯丙基卤化锌是充当亲核试剂的卤化物的来源。本方法的主要优点是易于处理，不需要惰性气氛，温和的反应条件以及对氮丙啶和羰基化合物的多种底物的适用性。
• Regio- and stereocontrolled synthesis of novel 3-sulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines from 2-(bromomethyl)- or 2-(sulfonyloxymethyl)aziridines
  作者：Michinori Karikomi、Matthias D'hooghe、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b804246m

  日期：——

  2-(Bromomethyl)-1-sulfonylaziridines were converted into novel 3-sulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines upon treatment with 2-aminothiophenol in THF in the presence of K2CO3. Starting from 3-substituted 2-(sulfonyloxymethyl)aziridines, a regio- and stereocontrolled synthesis of trans-2-phenyl- and trans-4-(phenyl or propyl)-3-sulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines was developed

  在K 2 CO 3存在下用2-氨基硫酚处理THF后，将2-（溴甲基）-1-磺酰基氮丙啶转化为新型的3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂s。从3-取代的2-（磺酰氧基甲基）氮丙啶开始，区域和立体控制合成反式-2-苯基-和反式4-（苯基或丙基）-3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-根据磺酰氧基的性质，通过两种不同的反应途径以高收率开发了1,5-苯并硫氮杂s。
• A novel synthesis of functionalized sulfonamide derivatives using the reaction of substituted thiourea or oxime derivatives with N-(2,3-dibromopropyl)-aryl(alkyl)sulfonamides
  作者：Ali Monfared、Gholamhossein Khalili

  DOI：10.1007/s00706-022-02991-z

  日期：2023.1

  A facile synthesis of 1,3-difunctionalized 2-sulfonamidopropane derivatives by practical and novel reactions of N-(2,3-dibromopropyl)-aryl(alkyl)sulfonamide with substituted thiourea or oxime derivatives in the presence of MeONa without catalyst is described. Graphical abstract

  描述了在没有催化剂的情况下，通过N- (2,3-二溴丙基)-芳基(烷基)磺酰胺与取代的硫脲或肟衍生物在 MeONa 存在下的实用和新颖的反应，轻松合成 1,3-双官能化 2-磺酰胺基丙烷衍生物。 图形概要
• Portnjagina, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1959, vol. 25, p. 102,104
  作者：Portnjagina

  DOI：——

  日期：——
• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。